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如何制备1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯? 1

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背景及概述[1]

1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯是一种具有生物活性的硝基烯烃化合物,广泛应用于抗菌、抗癌、抗肿瘤和细胞信号传导等领域。一种名为lajollamycin的新型抗生素,从海洋沉积物中分离出来,具有抗菌和抗肠球菌活性,同时还能抑制黑色素瘤细胞的生长。此外,硝基烯烃还可用于迈克尔加成和环加成反应,以及氢化还原制备其他有用的含氮化合物等。

制备[1]

制备1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯的方法如下:将对氟苯乙烯(100mmol),TMSCl(4当量,400mmol),硝酸胍(2.2当量,220mmol),五水硫酸铜(0.1当量,10mmol),三乙胺(2当量,200mmol)和乙腈(400mL)加入到1000mL的斯奈克瓶中。首先将烯烃、五水硫酸铜、硝酸胍加入斯奈克瓶中,然后加入乙腈,最后加入TMSCl。将反应置于室温下均匀搅拌24小时,并通过TLC监测。反应完成后,过滤,然后滤液中加入三乙胺,搅拌30min后,将混合物用水洗涤,并用DCM萃取3次,然后用旋转蒸发器移除溶剂,所得即为1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯。

这种制备方法采用市场上廉价易得的五水硫酸铜等铜盐作为催化剂,硝酸胍等廉价硝酸盐作为硝基源。在室温下进行一锅反应,不仅产率高,而且可以进行10克级以上的放大制备,具有潜在的工业应用价值。相对于现有技术,该方法的原料廉价易得,反应条件温和,无需高温加热,大大降低了生产成本,简化了生产工艺,有利于工业生产,更加经济廉价。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201910294607.8 一种以硝酸盐为硝基源的硝基烯烃衍生物的制备方法

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