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如何合成3-甲氧基-4-硝基苯甲酸? 1

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3-甲氧基-4-硝基苯甲酸是一种重要的化合物,本文旨在介绍有效的合成方法,帮助读者掌握合成3-甲氧基-4-硝基苯甲酸的技术。


背景:3-甲氧基-4-硝基苯甲酸,英文名称:3-Methoxy-4-nitrobenzoic acidCAS5081-36-7,分子式:C8H7NO5,外观与性状:淡黄色液体。

对硝基苯甲酸是工业和医药领域中的重要有机品中间体,可用于制备多种重要药物和精细有机品。它可用于生产普鲁卡因类药物、叶酸、苯佐卡因以及一些治疗高血压的药物,同时也是可调节植物生长的吲熟酯的必需原料。对硝基苯甲酸的3位取代衍生物也是重要的医药中间体,工业需求量大,因此其制备方法的研究备受广泛关注。


1. 方法一:

有文献中介绍了一种利用硝酸氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸的方法,该方法使用稀硝酸作为氧化剂,以2,4-二甲基硝基苯为原料,经过氧化反应、中和、萃取、酸析脱色等步骤,并通过合理控制投料比、反应温度、反应压力和反应时间来提高反应的转化率,减少副产物的产量。然而,针对3位甲氧基取代的对硝基苯甲酸衍生物,由于甲氧基的特殊性,其制备过程中的产率仍有待提高。


2. 方法二:

首先将对硝基苯甲酸进行溴化反应,溴取代硝基的临位,将产物与甲醇钠反应,使溴被甲氧基取代,得到目标产物3-甲氧基-4-硝基苯甲酸。具体步骤如下:


1mo1对硝基苯甲酸溶解于20L CS2中加入反应釜中,向其中加入2mol液溴,控制反应釜压力为0.8MPa,维持温度在35℃中反应,持续反应2h,去除多余的Br2,并向其中加入3mol CH3ONa,在室温下进行光照,剧烈搅拌,持续反应2h,蒸除CS2,将得到的固体溶解于水中,过滤,将过滤出的固体,冲洗,干燥后,得到3-甲氧基-4-硝基苯甲酸。产出的3-甲氧基-4-硝基苯甲酸的纯度为80.2%,产率为85.7%


该方法的操作方法简单,所需反映条件温和,原料以及反应过程中使用的催化剂廉价易得,生产成本较低,十分适合大规模的工业化生产。


参考文献:

[1] 王群威,魏运洋,岳彩波. 相转移催化氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸[J]. 精细石油化工,2007,24(1):26-29. DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2007.01.008.

[2] 叶芳. 一种3-甲氧基-4-硝基苯甲酸及其制备方法:CN201610171900.1[P]. 2016-07-06.

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