2-硝基苯基丝氰酸酯的制备及应用？ ¹

背景及概述^[1]

2-硝基苯基丝氰酸酯是一种常用的医药合成中间体。当接触到2-硝基苯基丝氰酸酯时，应采取相应的应急处理措施，包括将患者移到新鲜空气处、脱去污染的衣着并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤、分开眼睑用流动清水或生理盐水冲洗眼睛，并立即就医，以及立即漱口但禁止催吐，并立即就医。

制备^[1]

制备步骤A：首先，在-10～-15℃下将2-硝基苯胺(15.0g，108mmol)的二氯甲烷(150mL)溶液滴加到三氟化硼乙醚(23.1g，163mmol)中，搅拌15分钟，然后在该温度下滴加亚硝酸异戊酯(15.26g，130mmol)的二氯甲烷(75mL)溶液。加完后继续搅拌30分钟，然后在-10～0℃搅拌30分钟。向反应体系中滴加冷石油醚(250mL)，过滤，滤饼用冷甲基叔丁基醚(MTBE)(40mL)洗涤，得到2-硝基-苯基-氟硼酸重氮盐(1)(18.7g)，收率为73.1％。

制备步骤B：在冰水浴下，向化合物1(13.0g，54.9mmol)和水(300mL)的混合物中滴加硒氰酸钾(8.0g，55.5mmol)的水(80mL)溶液，加完后继续搅拌30分钟。过滤，滤饼用少量水洗涤，在60℃真空干燥，得到2-硝基苯基丝氰酸酯(2)(11.2g)，收率为89.8％。

应用^[1]

2-硝基苯基丝氰酸酯可用作医药合成中间体，例如制备1，2-二(2-硝基苯基)二硒。

制备1，2-二(2-硝基苯基)二硒的方法是，在室温下将金属钠(6.0g，261mmol)加入到化合物2(10.5g，46.2mol)和无水乙醇(520mL)的混合物中，所得混合物在水浴下搅拌1小时。冷却到0～5℃，过滤，滤饼用少量冷乙醇洗涤，然后将收集到的固体悬浮在甲苯(100mL)中，升温到回流使产品溶解，然后趁热过滤。滤液冷却到0～5℃，析出固体，过滤，收集滤饼，得到1，2-二(2-硝基苯基)二硒(3)(4.5g)，收率为48.4％。

主要参考资料

[1] CN201610299350.1 用于治疗或预防乳腺癌的化合物