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如何制备2-氨基-5-溴-6-甲基-4-咆嘧啶? 1

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2-氨基-5-溴-6-甲基-4-咆嘧啶是一种常用的医药合成中间体。如果不慎吸入该物质,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,应尽快就医;如果眼睛接触,应立即分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果误食,应立即漱口,但禁止催吐,应立即就医。

制备方法

制备2-氨基-5-溴-6-甲基-4-咆嘧啶的方法如下:

1)将1.66克溴酸钠溶解于13毫升水中,滴加2.5毫升水至溶液中。在30分钟内,在30℃的最高温度下,加入48%的氢溴酸(也可以使用30毫升中的2.62克溴化钾的溶液代替氢溴酸)。

2)将2.5克2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶溶解于30毫升乙酸和8毫升6NHCl的混合物中。在搅拌下,在70℃的温度下,向上述溶液中滴加步骤1制备的溴氯化物,一旦完成加入,继续搅拌混合物1小时。用浓氨水将热溶液中和(pH7),然后冷却,通过过滤分离沉淀的晶体,用水洗涤后干燥。得到3.87克(95%)的2-氨基-5-溴-6-甲基-4-咆嘧啶,该产品可通过80%含水乙醇与70%-80%重结晶。

元素分析C5H6N3OBr(M=204.04)计算值:C=29.43%;H=2.96%;N=20.0%;Br=39.17%实测值:C=29.54%;H=3.20%;N=20.48%;Br=39.33%。UV光谱(ETOH)X:295纳米LG=3.90IR光谱(KBR)1:3480,3330,3160,1670,1640,1600,1465,1390,1215cm-1;1H-NMR(DMSO-D6)6:2.15(3H,s,-CH3),6.45(2H,s,-NH2)t11.5(1H,s,OH)。

主要参考资料

[1] BE894193 PROCEDE DE PREPARATION DE 2-AMINO-4-HYDROXY-5-HALOGENO PYRIMIDINES  

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