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2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷的基本信息是什么? 1

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2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷是一种有机化合物,也称为2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂烷或溴甲基-1,3-二噁烷。它的英文名称是2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane,CAS号是18742-02-4,分子式为C5H9BrO2,分子量为181.03,EINECS号为242-551-1。

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷的化学性质是怎样的?

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷是一种具有刺激性气味的无色透明或浅黄色液体。它的沸点为68-70°C 8mmHg(lit.),密度为1.542 g/mL at 25°C(lit.),折射率为n20/D 1.479(lit.),闪点为149°F。它对空气和氧气敏感,容易被氧化成苯甲酸类化合物。该物质具有较高的化学反应活性,不溶于水但可溶于常见的有机溶剂。在碱性条件下相对稳定,在酸性条件下容易发生开环水解反应。它含有一个高化学反应活性的溴原子和一个保护的醛基单元,可在亲核试剂的进攻下发生化学转化反应。

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷在有机合成中的背景技术是什么?

将溴原子引入有机化合物,制备有机溴化物,是有机生产中的重要过程。溴化物是制备各种化学品的中间体,包括天然产品和功能材料。溴素(Br2)是常用的溴化试剂。2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷的合成可以通过烯烃与HBr溶液进行加成反应得到。

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷的合成方法是什么?

将丙烯醛、乙二醇与1,4-二氧六环混合,在低温下加入HBr/1,4-二氧六环溶液,加热搅拌后进行淬灭、萃取、洗涤和干燥,最后经过柱层析纯化得到2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷。

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷反应式

参考文献

[1]Nishio, Y., Mifune, R., Sato, T., Ishikawa, S., & Matsubara, H. (2017). Preparation and properties of a novel solution of hydrogen bromide (HBr) in 1,4-dioxane: An alternative reagent to HBr gas without protic solvents. Tetrahedron Letters, 58(12), 1190–1193. doi:10.1016/j.tetlet.2017.02.020

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