如何制备甲磺酰乙酸? ¹

甲磺酰乙酸是一种重要的合成医药和农药原料，尤其在合成除草剂、抗菌素和漂白活性剂中起着重要作用。甲磺酰乙酸的英文名称为2-methylsulfonylacetic acid，中文别名为2-甲磺酰基乙酸或甲砜基乙酸。它的CAS号为2516-97-4，分子式为C3H6O4S，分子量为138.142。

制备方法

甲磺酰乙酸的制备可以通过以下步骤进行：首先，以1-氯-2-(甲硫基)乙烷为原料，经过氰基亲核取代反应后水解得到4-甲硫基乙酸；然后，将4-甲硫基乙酸与DMF反应，并滴加过硫酸氢钾Oxone试剂，经过室温反应和有机相减压蒸干，最后用乙醇-水重结晶得到甲磺酰乙酸。

图1 甲磺酰基乙酸的合成反应式

实验操作：

4-甲硫基乙酸的制备方法如下：将1-氯-2-(甲硫基)乙烷、硫和吗啉加热搅拌至约127℃，回流5小时后，将反应液倒入冰水中，过滤并干燥得到吗啉中间体。将吗啉中间体与10％氢氧化钠溶液加热搅拌至102℃左右回流反应10小时，冷却后用盐酸调至pH 2～3，过滤并用乙醇-水重结晶得到4-甲硫基乙酸。

甲磺酰基乙酸的制备方法如下：将4-甲硫基乙酸与DMF搅拌后滴加过硫酸氢钾Oxone试剂的水溶液，30分钟内滴毕，室温反应4小时后用乙醚萃取，有机相减压蒸干，剩余物用乙醇-水重结晶得到甲磺酰基乙酸。

参考文献

[1] Iqbal, Nadeem; McEwen, Carol-Anne; Sardari, Soroush; Daneshtalab, Mohsen; Knaus, Edward E. Archiv der Pharmazie, 2000 , vol. 333, # 9 p. 293 - 298