偶氮二异丁腈的性质、制备和用途？ ¹

偶氮二异丁腈是一种具有特殊性质的化合物，它呈现出白色柱状结晶或白色粉末状结晶的形态。与水不溶，但可以溶解于甲醇、热乙醇、苯、甲苯，以及丙酮和庚烷（需注意爆炸风险）。

化学性质

当偶氮二异丁腈加热至约70°C时，会发生分解并释放出氮气，同时生成自由基 (CH3)2C˙CN：

由于氰基的影响，上述自由基相对较为稳定。它可以与其他有机底物发生反应，同时进行自身湮灭并生成新的自由基，从而引发自由基链反应（见自由基反应）。此外，它也可以与另一分子偶联，生成毒性很强的四甲基丁二腈（TMSN）。

在加热至100～107°C时，偶氮二异丁腈会熔融并发生急剧分解，释放出氮气和对人体有毒的多种有机腈化合物，同时可能引发爆炸和着火。因此，应在室温下缓慢分解，并在10°C以下储存，远离火源和热源。

制备方法

偶氮二异丁腈可以通过丙酮、盐酸肼、氢氰酸和次氯酸钠（或亚硝酸）作为原料制备得到，然后从乙醚中进行重结晶。

用途

偶氮二异丁腈广泛应用于自由基型加聚反应，例如醋酸乙烯酯、丙烯酸酯、丙烯腈、氯乙烯单体聚合，以及其他自由基反应的引发剂。它还可用作泡沫橡胶、塑料（如聚氯乙烯、聚烯烃、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈与丁二烯共聚物、氯乙烯共聚物、丙烯腈与丁二烯和苯乙烯共聚物、聚异氰酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚酰胺和聚酯）的发泡剂，同时也是有机合成试剂。

在有机合成中，AIBN通常与三丁基氢化锡等试剂联用，可以完成许多环化、偶联和去卤素反应。锡和碳原子与氢和卤素原子形成的键之间的键能差异（Sn-H < Sn-Br，但 C-H > C-Br）推动了在上述条件下卤代烃的脱卤素反应。

除了三丁基氢化锡，AIBN还常与其他试剂联用，如三(三甲硅基)硅烷、苯硫酚、二苯基膦、三苯基锗烷+加压CO等。

总的来说，偶氮二异丁腈作为一种优秀的自由基引发剂，具有以下特点：分解温度适用于大多数反应（65～85°C）；一级分解速率对不同溶剂的变化较小。

危险性

偶氮二异丁腈在升温时会发生分解，产生有毒的四甲基琥珀腈和氰化物烟雾。在震动、摩擦或冲击的作用下，可能发生爆炸性分解。加热时也可能引发爆炸。它与醇类、氧化剂、酮类（如丙酮）、醛类和烃类（如庚烷）等剧烈反应，存在着火和爆炸的危险。

此外，偶氮二异丁腈本身也具有毒性，会在动物的血液、肝脏、脑等组织中代谢成氢氰酸。