什么是N6-Cbz-L-赖氨酸? ¹

 N6-Cbz-L-赖氨酸是一种手性有机合成中间体，它是一种氨基酸衍生物。它的化学式为C₁₄H₂₀N₂O₄，CAS 号为1155-64-2，分子量为280.32。它是一种白色至灰白色固体粉末，在常温常压下呈现出这种外观。

N6-Cbz-L-赖氨酸在醚类溶剂中溶解性很差，因此常常使用醚类溶剂作为不良溶剂来沉淀出N6-Cbz-L-赖氨酸。

如何合成N6-Cbz-L-赖氨酸？

合成N6-Cbz-L-赖氨酸的常规方法是从赖氨酸和另一个片段的酰氯出发，通过氨基和酰氯反应生成相应的酰胺，从而得到目标产物N6-Cbz-L-赖氨酸。这个合成路线需要外加碱作为缚酸剂，例如氢氧化钠。通过选择性控制反应条件，可以得到端位氨基和酰氯反应的产物，而2号位的氨基不和酰氯反应，这需要小心地控制反应的投料比例。

N6-Cbz-L-赖氨酸的用途是什么？

N6-Cbz-L-赖氨酸是一种手性有机合成中间体，主要用于参与手性药物分子和生物活性分子的合成。此外，N6-Cbz-L-赖氨酸中的羧基可以在有氨基存在的情况下进行酯化反应。酸性条件下，苄基保护的酯基团可以很容易地脱除，释放出游离的羧基。N6-Cbz-L-赖氨酸中的氨基基团可以转化为叠氮基团，通过点击反应将这个N6-Cbz-L-赖氨酸的关键片段引入到手性药物分子和生物活性分子中。

N6-Cbz-L-赖氨酸对环境有危害吗？

N6-Cbz-L-赖氨酸作为一种有机胺类物质，对水环境具有较大的危害。因此，未稀释或大量产品不能接触地下水、水道或污水系统。

如何储存N6-Cbz-L-赖氨酸？

N6-Cbz-L-赖氨酸应密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内，最好是惰性气体保护。根据目前的资料显示，该化合物化学性质稳定，不易变质，避免接触氧化物。在常规情况下，它不会分解，也没有危险反应。

参考文献

[1] Su J, Su F, Ma M F, et al. Selection of Amino Acids and the Biomimetic Synthesis of Amido Bond in the Presence of β-CD[J]. Synthetic Communications, 2014, 44(8): 1111-1121.