9-溴-10-苯基蒽是一种常见的有机合成中间体,具有独特的化学性质和结构。它的英文名为9-Bromo-10-phenylanthracene,化学式为C20H13Br,CAS 号为23674-20-6,分子量为333.22。该化合物外观为黄白色固体粉末,熔点为154-155oC,密度为1.4,沸点为449.7 °C。
9-溴-10-苯基蒽在有机合成中具有广泛的用途。它常被用作荧光分子染料和有机发光材料,由于其独特的多芳环结构,可以增加分子的共轭体系,扩大电子离域范围,赋予分子特殊的光学和化学性质。此外,通过官能团转化,溴原子可以转化为硼酸、芳基、烷基等,进一步扩展其应用领域。
目前有两种常规的合成方法可用于制备9-溴-10-苯基蒽。一种方法是以9,10-二溴蒽为起始原料,通过与苯硼酸进行一次Suzuki偶联反应得到目标产物。然而,该方法存在反应得到偶联两次的副产物的可能性,且副产物与目标产物极性相近,导致分离困难。因此,在使用该方法时需要注意反应的当量比和进度监测。
另一种方法是直接溴化9-苯基蒽,反应会得到一个在苯基对位引入一个溴的产物。然而,该方法可能会得到溴在不同位置的产物,以及发生多次溴化的副产物,且副产物与目标产物极性相近,导致分离困难。
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