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9-溴-10-苯基蒽有什么特点和用途? 1

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9-溴-10-苯基蒽是一种常见的有机合成中间体,具有独特的化学性质和结构。它的英文名为9-Bromo-10-phenylanthracene,化学式为C20H13Br,CAS 号为23674-20-6,分子量为333.22。该化合物外观为黄白色固体粉末,熔点为154-155oC,密度为1.4,沸点为449.7 °C。

9-溴-10-苯基蒽在有机合成中具有广泛的用途。它常被用作荧光分子染料和有机发光材料,由于其独特的多芳环结构,可以增加分子的共轭体系,扩大电子离域范围,赋予分子特殊的光学和化学性质。此外,通过官能团转化,溴原子可以转化为硼酸、芳基、烷基等,进一步扩展其应用领域。

如何合成9-溴-10-苯基蒽?

目前有两种常规的合成方法可用于制备9-溴-10-苯基蒽。一种方法是以9,10-二溴蒽为起始原料,通过与苯硼酸进行一次Suzuki偶联反应得到目标产物。然而,该方法存在反应得到偶联两次的副产物的可能性,且副产物与目标产物极性相近,导致分离困难。因此,在使用该方法时需要注意反应的当量比和进度监测。

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另一种方法是直接溴化9-苯基蒽,反应会得到一个在苯基对位引入一个溴的产物。然而,该方法可能会得到溴在不同位置的产物,以及发生多次溴化的副产物,且副产物与目标产物极性相近,导致分离困难。

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参考文献

[1] Bolliger, Jeanne L., and Christian M. Frech. "Dichloro‐Bis (aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki–Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance." Chemistry–A European Journal 16.13 (2010): 4075-4081.

[2] Olesund, Axel, et al. "Diphenylanthracene Dimers for Triplet–Triplet Annihilation Photon Upconversion: Mechanistic Insights for Intramolecular Pathways and the Importance of Molecular Geometry." Journal of the American Chemical Society 143.15 (2021): 5745-5754.

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