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FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸的应用领域是什么? 1

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FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸是一种丝氨酸类衍生物,常温常压下为白色或者灰白色固体。它在水中不溶,但可溶于乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。该物质主要用作生物化学合成试剂,广泛应用于多肽类药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成中。

化学性质

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸的酰胺化反应

图1 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸的酰胺化反应

通过将2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯、N,N-二异丙基乙胺和R/S-苯乙胺加入FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸的溶液中,经过一系列反应步骤,可以得到酰胺化的目标产物分子。

生物应用

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸在生物化学合成中具有重要的应用价值。它可以作为生物试剂用于多肽的合成和修饰过程中,特别适用于修饰蛋白质中的丝氨酸残基,从而改变其结构和生物活性。该化合物含有活性的羧基和酰胺基团,可以与醇类化合物或胺类化合物发生缩合反应,从而合成所需的酯类或酰胺类衍生物,为多肽类药物分子和生物活性分子的结构修饰和合成提供了重要的工具。

参考文献

[1] Sousa, Carlos A. D.; et al Polyhedron (2015), 102, 121-129.

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