醇类化合物在合成转化、药物和材料合成中起着重要作用。有机硼酸酯可以在一定条件下转化为醇。
在惰性气体N2氛围下，将4-碘苯甲酸(124.0mg，0.5mmol)加入经脱水脱氧处理后的反应瓶中，然后加入频哪醇硼烷(290μL,2mmol)。在室温下反应12小时，将反应移出手套箱。使用CDCl3溶解剂，加入均三甲氧基苯(84.09mg，0.5mmol)作为内标，搅拌10分钟，取样进行核磁共振。计算得到的1H产率为99%。将取样剩余物加入1g硅胶，使用甲醇作为溶剂，在50℃下反应3小时，进一步水解硼酸酯为醇。反应结束后，使用乙酸乙酯进行三次萃取，合并有机层，经过无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1：5）混合物作为洗脱剂，得到纯的伯醇，分离产率为94%。产物的核磁数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ7.57(d,2H,ArCH),7.02(d,2H,ArCH),4.65(s,2H,CH2),2.15(brs,1H,OH)。
在装有磁搅拌子的圆底烧瓶中加入氧化亚铜/NH3催化体系0.2mL，4-甲醇基苯硼酸151.8mg，碘化钾0.830g和2mL的水。在室温下，开放体系，反应24小时。反应完成后，加入1.5mL浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液，用二氯甲烷进行三次萃取，每次2mL。合并的有机相经浓缩，得到4-碘苄醇218mg，产率为93%。产物的核磁数据：1HNMR(CDCl3，600MHz)δ7.68(d，2H，J＝8.3Hz)，7.11(d，2H，J＝8.3Hz)，4.69(s，2H).13CNMR(CDCl3，125MHz)δ140.5，137.7，129.0，128.9，93.1，64.8.EI-MS[M]+m/z234.0。
在10℃下，将化合物(1)(50g，0.21mol，1.0当量)于甲醇(500mL)中的溶液中缓慢加入NaBH4(20.5g，0.5mol，2.5当量)达1小时，并搅拌2小时。将反应混合物减压浓缩，用水(300mL)中止反应，并用EtOAc(300mL×3)进行三次萃取。将有机层经Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩。将残余物真空干燥过夜，得到4-碘苄醇(49g，97％)。
[1][中国发明]CN201811585437.0一种由芳香族羧酸的无催化反应制备醇化合物的方法
[2][中国发明,中国发明授权]CN201010217312.X一种以水为溶剂的卤代芳烃化合物的合成方法
[3][中国发明,中国发明授权]CN201811594454.0利用苯胺基锂化合物为催化剂制备醇化合物的方法
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