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氯磷酸二苯酯的合成方法是什么? 1

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氯磷酸二苯酯是一种常用的磷酸化试剂,常温常压下为无色液体,具有较强的吸湿性。它在有机化学和药物分子合成中广泛应用,特别适用于醇类化合物和糖类分子的磷酸化。

合成方法

氯磷酸二苯酯的合成路线

图1 氯磷酸二苯酯的合成路线

将1,3-二氯-5,5-二甲基海因(19.7克,0.1摩尔)溶解于乙腈/四氯化碳(100毫升)混合溶剂中,然后缓慢加入亚磷酸二烷基酯(0.2摩尔),搅拌反应混合物30分钟。反应结束后,通过过滤除去不溶性沉淀,浓缩滤液即可得到氯磷酸二苯酯。

氯磷酸二苯酯的合成路线

图2 氯磷酸二苯酯的合成路线

在干燥的反应烧瓶中加入干燥的四氢呋喃和三氯氧磷,然后将苯酚钠缓慢加入反应混合物中,在室温下搅拌反应混合物24小时。反应结束后,通过真空浓缩除去四氢呋喃,得到氯磷酸二苯酯。

稳定性

氯磷酸二苯酯在常温常压下稳定,但具有一定的吸湿性,应避免与氧化剂和水分接触。操作时应在通风橱或氮气氛围的手套箱中进行,因为该试剂液体和气体对身体有害,吸入可能有致命的危险。此外,氯磷酸二苯酯具有强烈的腐蚀性,需远离强碱和氧化剂,以防止产生有害的燃烧和降解产物。

参考文献

[1] Shakya, P. D. et al Organic Preparations and Procedures International, 37(6), 569-574; 2005

[2] Przybylowska, Maja et al Medicinal Chemistry (Sharjah, United Arab Emirates), 16(7), 947-957; 2020

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