三乙酰氧基硼氢化钠的特性及应用？ ¹

三乙酰氧基硼氢化钠是一种白色结晶粉末，是还原剂硼氢化钠的衍生物。它在有机化学中常用作醛酮还原剂，具有温和的反应条件和广泛的适用性。此外，它还可以作为手性还原剂，对醛酮进行不对称还原。

溶解性

三乙酰氧基硼氢化钠易溶于苯、四氢呋喃、乙腈和1,2-二氯乙烷等强极性有机溶剂。然而，在醚类溶剂如乙醚中溶解性较差，同时它也可以与水发生化学反应。

应用

三乙酰氧基硼氢化钠广泛应用于羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化反应，以及芳基醛的还原胺化反应。这些反应是将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。在反应中，三乙酰氧基硼氢化钠作为还原剂，1,2-二氯乙烷作为溶剂，可以缩短反应时间并提高产率。这类反应在药物分子的合成和生物活性分子的衍生化中得到广泛应用。

图1 三乙酰氧基硼氢化钠的应用

一种常用的合成方法是将脂肪族胺溶解在干燥的乙腈中，然后加入三乙酰氧基硼氢化钠，反应15小时。反应结束后，将饱和NaHCO3水溶液滴入反应混合物，搅拌直到停止起泡。通过萃取和干燥，可以得到目标产物分子。

储存条件

由于三乙酰氧基硼氢化钠具有较强的吸湿性，长时间放置在室内环境会导致吸潮变质，影响还原反应活性。因此，建议将该化合物密封保存在干燥环境中，最好在惰性气体如氮气、氩气氛围下保存。

参考文献

[1] 吴豫鄂. 三乙酰氧基硼氢化钠测试方法的研究．《湖北文理学院学报》，2006

[2] Tamura, Satoru et al Tetrahedron Letters, 61(22), 151919; 2020