2-氨基-3-羟基吡啶是一种常用的有机合成与医药化学中间体,具有一定的碱性。它是一种灰白色至棕色粉末,在常温常压下稳定。该物质不溶于水,但在醇类有机溶剂中溶解性良好,也可溶于强极性的二甲基亚砜。2-氨基-3-羟基吡啶可用于抗艾滋病类药物分子和生物活性分子的合成,广泛应用于医药化工生产领域。
2-氨基-3-羟基吡啶含有吡啶环单元、活性羟基和氨基结构,具有较好的化学反应活性。在碱性条件下,羟基和氨基可作为亲核试剂攻击烷基卤化物中的卤素原子,发生亲核取代反应。这种反应通常需要碱的存在,以提供亲核试剂的碱性环境。在反应中,烷基卤化物中的卤素被氨基或羟基取代,形成新的化学键。2-氨基-3-羟基吡啶还可形成氢键,影响其溶解性、熔点和沸点等性质。
图1 2-氨基-3-羟基吡啶参与的缩合反应
在实验中,可以通过在耐压反应管中加入邻氟苯甲腈、2-氨基-3-羟基吡啶、磷酸钾和反应溶剂N,N-二甲基甲酰胺,进行加热搅拌反应,最终得到目标产物分子。
2-氨基-3-羟基吡啶可用作有机合成与医药化学中间体,广泛应用于药物分子的生产过程中。它可用于DNA-PK的抑制剂和具有抗菌活性分子的制备。在有机合成化学中,该物质也可用于原料药分子的合成。
[1] Feng, Jian-Bo; et al Green Chemistry (2015), 17(9), 4522-4526.