L-半胱氨酸甲酯盐酸盐是一种白色结晶性粉末,具有类似蒜的臭气和一定的吸湿性。它属于氨基酸类衍生物,对黏膜具有保护和修复作用,常用作黏痰溶解液,可帮助分解和溶解黏稠的痰液,改善呼吸困难的症状。此外,它还是一种医药化学中间体和精细化工生产原料,广泛应用于药物分子和精细化学品的合成过程中。
L-半胱氨酸甲酯盐酸盐具有较为活泼的化学性质,含有巯基、氨基和酯基,具有丰富的化学转化活性。它对氧化剂敏感,需要远离氧化剂密封保存,以保持其化学稳定性和生物活性。
图1 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐的合成路线
在0 °C下,将氯化亚砜和甲醇加入反应烧瓶中,搅拌反应后加入(S)-半胱氨酸的甲醇溶液。将反应混合物加热回流,并在减压下浓缩除去溶剂,得到目标产物分子L-半胱氨酸甲酯盐酸盐。
L-半胱氨酸甲酯盐酸盐常用作黏痰溶解液,帮助分解和溶解黏稠的痰液,改善呼吸困难的症状。此外,作为一种常用的有机合成与医药化学中间体,它也广泛应用于多肽类药物分子和生物活性分子的合成过程中。
[1] Wang, Dan-Dan; et al Chemical Communications (2016), 52, 3183-3186.