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仲丁基锂的制备、性质和用途? 1

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仲丁基锂,又称sec-BuLi或s-BuLi,是一种有机锂化合物,与正丁基锂和叔丁基锂异构。它是有机合成中仲丁基碳阴离子的重要来源。

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制备方法

仲丁基锂可通过2-氯丁烷与单质锂反应制备而成。

性质特点

仲丁基锂为无色粘稠液体。经质谱法研究发现,它具有四聚体结构,在非极性溶剂如苯、环己烷和环戊烷中存在。在环戊烷溶液中使用6Li-NMR技术,可以观测到六聚体结构。在具有配体性质的溶剂(如四氢呋喃)中,二聚体和单体之间存在平衡。

与正丁基锂相比,仲丁基锂在室温下与乙醚、THF反应更快。它会分解成氢化锂和各种丁烯(1-丁烯、顺式和反式的2-丁烯)。

仲丁基锂具有自燃性,并产生红色火焰。

用途及应用

由于碳-锂键的高度极性,仲丁基锂具有强亲核性和碱性。相较于正丁基锂,仲丁基锂的碱性更强,尤其在位阻较多的情况下。因此,仲丁基锂在许多领域有广泛应用。例如,当有机化合物的C-H键酸性较弱,正丁基锂无法使用时,可以选择使用仲丁基锂。此外,它还可用于催化异戊二烯、丁二烯和苯乙烯的聚合反应。

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