2-丁炔酸是一种具有炔烃和羧酸特性的化合物,广泛应用于有机合成和医药化学中间体的制备。
2-丁炔酸在有机合成中被用作合成子,可用于各种反应,包括:
1. 酚类与黄酮和色酮的环化反应;
2. 环化成γ-丁内酯;
3. 通过γ-烷基化合成Z-三取代的烯烃;
4. 作为试剂在合成BMS 911543中,是一种有效的JAK2抑制剂,可用于治疗骨髓增生异常;
5. 用于制备手性纯的1,2,3,4-四氢异喹啉类似物作为抗癌剂;
6. 用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔(酸)酰氯及丁炔(酸)酰胺。
2-丁炔酸可以通过丙炔和二氧化碳的反应制备,具体反应式见下图:
图1 2-丁炔酸的合成反应式
在装有搅拌器的反应瓶中,加入液氨、硝酸铁水合物结晶,丙酮-干冰冷却,分批加入金属钠和丙炔气体。经过反应和处理步骤后,可以得到2-丁炔酸。
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , # 18 p. 2525 – 2532