右旋香芹酮,也称为D(+)-Carvone,是一种无色至浅黄色液体,具有香芹、莳萝籽和黑面包的香味。它主要存在于薄荷油和茴芹中,常用于制作莳萝甜酒、泡菜和香辛料型香精。右旋香芹酮在常温常压下不溶于甘油和水,但可溶于乙醇。
从化学角度来看,右旋香芹酮的结构含有一个环内双键和一个环外双键,具有丰富的化学转化性质。它可以在还原条件下被氢气还原成饱和环状化合物,并可用作有机合成方法学的底物范围考察。此外,右旋香芹酮还可用于合成具有抗癌活性的真菌代谢产物(-)萜品黄素。需要注意的是,该物质对氧化剂敏感,容易被氧化剂氧化而变质。
图1 右旋香芹酮的氢化反应
在工业上,右旋香芹酮是一种重要的香料,广泛应用于食品工业和化学工业中。它常被用于牙膏、硬糖、口香糖和各种饮料的制作。在食品加工工业中,右旋香芹酮主要用于配制莳萝甜酒、泡菜和香辛料型香精。此外,它还可作为昆虫病原线虫引诱剂,在植物防护中也有一定的应用。
[1] Shipe, William D.; et al Journal of the American Chemical Society (2006), 128(21), 7025-7035.