关于羰基a位溴代合成的问题，求助各位大神？

4-乙酰基吡啶中羰基a位甲基溴代，溴素/乙酸体系极性变大的点生成（调节pH至碱性后并非原料），NBS体系反应不动。这种杂环系的羰基a位甲基溴代就是总出问题，苯乙酮衍生物基本没问题。求教是怎么回事，谢谢大家了。

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共5个回答

就是各个取代基的苯乙酮，条件乙醇，溴化铜2当量，没有了

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我只用过溴化铜在a位上溴
麻烦给下具体操作呗，请问底物一样吗

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我只用过溴化铜在a位上溴

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体系中有溴化氢、吡啶和溴素会生成三溴化吡啶：
https://www.chemicalbook.com/Pro ... ertiesCB1478015.htm

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酸性条件下溴化是烯醇历程，羰基氧电子云密度比较高对反应有利，吡啶基吸电子强，酸性条件成盐更钝化了体系，可能不利于反应

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