引言：
糠醇是一种重要的有机化合物，广泛用于多种工业领域。它的化学名称为2-呋喃甲醇，通常由植物材料中的戊聚糖水解生成糠醛后，再经催化氢化制得。糠醇在树脂、涂料、制药和农业化学品等方面有着广泛应用，因其良好的溶解性和反应性，成为多种合成材料的重要中间体。本文将详细介绍糠醇的性质、生产方法及其在工业中的应用，帮助读者更好地了解这种多功能化学品的广泛用途。
1. 什么是糠醇？
糠醛（furfural, 简称 FF，见图 a），又名α－呋喃甲醛、呋喃甲醛，可以从甘蔗渣、玉米秸、麦秆和稻草等生物质废弃物中获得，是源于生物质最具附加值的平台分子之一。
糠醇（furfuryl alcohol，FAL，见图b），又名 2－羟甲基呋喃、呋喃甲醇，无色至淡黄色透明液体，性质活泼，在光照、受热、与空气接触的条件下易于氧化，不能与酸性物质、空气、氧气接触。糠醇沸点为170 ℃(lit)。糠醇是糠醛最重要的衍生物，具有羟甲基的特性，可通过聚合、羟甲基化和烷基氧化等多种化学单元反应来制备各种高附加值化学品衍生物，是合成呋喃树脂的重要单体，在工业生产中有着十分关键的作用，广泛应用于热固性聚合物基复合材料、水泥等，包括用于金属制造中优质的模具、溶剂、合成四氢呋喃、维生素 C、赖氨酸等精细化学品。
糠醇的市场价值是糠醛的 8~12 倍，超过一半的糠醛都会用于合成转化糠醇，目前糠醇的需求量日益增大，具有广阔的发展空间。
2. 糠醇的工业应用
2.1 树脂及复合材料
呋喃树脂中的单体。糠醇是生产呋喃树脂的关键组分。这些树脂以其优异的化学性能和耐热性而闻名，使其成为各种应用的理想材料，包括:
铸造粘合剂:用于制造金属铸件的模具。
复合材料:用于航空航天、汽车和建筑行业的高强度重量比。
耐腐蚀涂层:保护管道、储罐和其他结构免受化学损伤。
2.2 木材治疗
提高木材性能。糠醇可用于改性木材，提高其:
稳定性:减少因水分变化引起的膨胀和收缩。
硬度:使木材更耐磨损。
耐久性:增加对腐烂和昆虫伤害的抗性。糠醛化增强了木材对地下白蚁侵袭的抵抗力。
2.3 铸造及铸造行业
无烘烤铸造粘合剂。尽管其在铸造中的总体使用量低于其他材料，糠醇在无烘烤铸造粘合剂中起着至关重要的作用。这些粘合剂有几个优点，包括:
快速固化:允许在铸造过程中快速周转时间。
低气体排放:减少健康和环境问题。
机械强度好:生产的模具能承受熔融金属的高温。
2.4 火箭推进剂
糠醇已被用作火箭发动机的自燃燃料。自燃燃料与氧化剂接触后自燃，无需点火系统。然而，由于可获得更有效和更安全的替代品，其在此应用中的使用相对有限。
除有机化学或聚合物外，糠醇的显著用途也与高氧火箭推进剂和燃料有关。在后一种情况下，可再生酒精（有机燃料）和发烟硝酸（强氧化剂）在接触时立即发生能量反应（即高能量）以释放热量和气体，促进火箭升空。糠醇被认为是一种廉价的、非汽油衍生的生物燃料，用于燃料火箭。发
烟硝酸和糠醇在接触时发生剧烈反应，如下图所示。在“火箭”试管内形成粗碳残留物。残留物的收集和洗涤提供了细小的碳粉。注意由于硝酸被糠醇分解而释放的棕色氮氧化物气体。
3. 糠醇加氢研究
四氢糠醇由于沸点高、水溶性好、可降解等特点广泛应用于工业中，是一种具有工业前景的绿色溶剂。其次，四氢糠醇也用于生产杀虫剂应用于农业中，并且还可以制备环氧涂层和油漆应用于汽车行业。但是从糠醛加氢制备四氢糠醇需要较苛刻的条件：较高的温度、较大的氢气使用量以及较好的催化剂稳定性。同时，在高温条件下，糠醛容易聚合导致催化剂失活。因此，研究在温和条件下直接将糠醇加氢转化为四氢糠醇具有重要的现实意义。
（1）Gowda等制备的Ru（Ⅱ）基均相催化剂，在130℃、5 MPa的氢气压力下，反应4 h得到了100%的糠醇转化率和99%的四氢糠醇的选择性。
（2）Hronec等制备Al2O3负载的Ni基催化剂，在130℃、4 MPa的氢气压力下，四氢糠醇的选择性达到了88.5%。
（3）Zhang等制备的Ru/MnOx催化剂在120℃、3 MPa的氢气压力下，反应4 h得到了90%的糠醇转化率和82.5%的四氢糠醇收率。
（4）Merat等报道了使用Pd/C催化剂在低压条件下对糠醇进行催化加氢制备四氢糠醇。在低压条件下，产物四氢糠醇的选择性较高，但催化剂的活性较低。然而，在高压环境下使用相同催化剂进行反应时，四氢糠醇的选择性降低，因此Pd/C催化剂不适合用于糠醇加氢制备四氢糠醇。
（5）刘晨光等公开了一种用于制备四氢糠醇的催化剂，该催化剂是通过将金属盐溶液与γ-氧化铝进行一系列工艺处理制备而成。催化剂的组成为：氧化镍质量分数约为10%～70%，氧化铝质量分数为20～80%，碱金属和碱土金属氧化物质量分数为0.5%～5%，过渡金属氧化物质量分数为0.5%～5%。制备方法为：将上述化合物溶解在蒸馏水中，形成一定浓度的金属盐溶液，然后将金属盐溶液浸渍在γ-氧化铝上，最后通过烘干、焙烧和冷却等步骤，在管式炉中进行氢气还原，从而得到所需的催化剂。该催化剂制备四氢糠醇的工艺条件包括催化剂用量占溶液质量的0.5%～5%，反应温度在100℃～200℃范围内，反应压力在2～8 MPa范围内，反应时间为2～6 h。
5. 糠醇 sds
5.1 危害
（1）吸入：咳嗽。喉咙痛。头晕。头痛。恶心。
（2）皮肤接触：可能会被吸收。皮肤干燥。变红。
（3）眼睛接触：变红。疼痛。
（4）摄入：烧灼感。头痛。恶心。
5.2 急救措施
（1）眼睛接触
立即用大量水冲洗眼睑下方，至少 15 分钟。如果接触到眼睛，立即用大量水冲洗并寻求医疗建议。
（2）皮肤接触
立即用大量水冲洗至少 15 分钟。需要立即就医。
（3）吸入
移至新鲜空气处。如果呼吸停止，进行人工呼吸。如果受害者吞入或吸入该物质，请勿使用口对口方法；借助配有单向阀的口袋式面罩或其他适当的呼吸医疗设备进行人工呼吸。需要立即就医。
（4）摄入
不要催吐。立即致电医生或毒物控制中心。 最重要的症状和影响 没有合理可预见的。过度接触的症状可能是头痛、头晕、疲倦、恶心和呕吐。
5.3 个人预防措施
（1）吸入：使用通风、局部排气或呼吸保护装置。
（2）皮肤接触：防护手套。防护服。
（3）眼睛接触：佩戴面罩或护目镜，并结合呼吸防护。
（4）摄入：工作期间不要吃、喝或抽烟。
5.4 处理和储存
（1）处理
穿戴个人防护装备/面部防护。不要进入眼睛、皮肤或衣服上。只能在化学通风柜下使用。不要吸入雾/蒸气/喷雾。如果吞食，立即寻求医疗救助。远离明火、热表面和火源。
（2）储存
将容器密封，存放在干燥、阴凉且通风良好的地方。远离热源、火花和火焰。保存在氮气中。不相容物质。强氧化剂。
6. 结论
糠醇是一种重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。它在树脂、涂料等工业领域发挥着关键作用。其独特的化学性质和多功能性使其成为工业合成中不可或缺的中间体。了解糠醇的性质和应用，不仅有助于更好地利用这种化合物，也为进一步的研究和开发提供了坚实的基础。
参考：
[1]郭昊,崔小舟,李英圻,等. 温和条件下糠醇加氢催化剂性能的研究 [J]. 浙江化工, 2024, 55 (02): 29-34.
[2]李俊廷. CeO_2表面酸碱位点调控及催化糠醛氢转移制备糠醇的研究[D]. 天津理工大学, 2023. DOI:10.27360/d.cnki.gtlgy.2023.001313.
[3]https://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0794.htm
[4]https://www.researchgate.net/figure/Fuming-nitric-acid-and-furfuryl-alcohol-reacted-energetically-upon-contact-to-form-a_fig1_347898571
[5]https://www.mdpi.com/2073-4360/11/6/1069
[6]https://www.mdpi.com/2079-4991/11/1/1
[7]https://www.fishersci.com/store/
[8]Chalmpes N, Bourlinos A B, Talande S, et al. Nanocarbon from rocket fuel waste: The case of furfuryl alcohol-fuming nitric acid hypergolic pair[J]. Nanomaterials, 2020, 11(1): 1.
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