1，3，3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉作为一种重要的化学品，在检测、化学合成等领域具有十分广泛的应用。
简述：1，3，3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉是生产阳离子染料的极为重要的中间体，利用它制备的阳离子染料在染料索引上注册的有十几个品种。目前现行的生产方法有三种，它们都是先以苯胺为原料制取苯肼；再用苯肼与甲乙酮(或丙酮、异丙基甲酮)反应制取2，3-二甲基吲哚(或2-甲基吲哚、2，3，3-三甲基吲哚)；然后用吲哚与硫酸二甲酯反应引入甲基；最后经中和即得产品1，3，3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉。
应用举例：
1. 合成铜Ⅱ和水合肼双功能螺吡喃探针
余光勤等人以4-甲基-2，6-二甲酰基苯酚和1，3，3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉为原料合成了能同时识别Cu2＋和水合肼的螺吡喃双功能探针L。
研究探究了探针L在pH=7.40的Trus-HCl-乙醇溶液(1∶1，V/V)中与19种金属离子、18种阴离子及9种胺类化合物的识别特性。结果表明，在pH=7.40的Trus-HCl-乙醇溶液(1∶1，V/V)中，相对于其它干扰离子，L对Cu2＋和水合肼具有特异选择性和专一性，制成试纸能够实现肉眼识别检测含μmol/L Cu2＋的水样。尤为重要的是，制备的含L的TLC板能实现在紫外灯下对液体和气体水合肼的肉眼识别。将L应用于水样和药物中Cu2＋或水合肼测定的回收率在83.5%~111.0%之间，相对标准偏差( RSD)<4%，说明L适用于环境污染监测和药物分析检测，具有潜在的应用前景。
2. 合成螺吡喃化合物
螺吡喃化合物及其衍生物的光致变色性质因其可潜在应用于生物传感、液态晶体组件、分子开关和光学数据存储等诸多领域而受到越来越广泛的关注。
（1）合成1，3，3-三甲基-6′-硝基螺吲哚啉苯并吡喃
孙宾宾等人在超声辐射条件下，以1，3，3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉和5-硝基水杨醛为原料，以甲醇为溶剂，合成了光致变色化合物1，3，3-三甲基-6′-硝基螺吲哚啉苯并吡喃。实验证实，超声辐射显著的加快了螺吡喃类化合物的合成过程。具体合成步骤如下：
1，3，3-三甲基-6'-硝基螺吲哚啉苯并吡喃 ( III) 的超声合成在盛有30 m L甲醇溶液的圆底烧瓶中，依次加入1. 73 g 1，3，3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉( I) 、1. 67 g 5-硝基水杨醛( II) ，装上回流冷凝管，置于超声清洗器中于70 ℃水浴超声回流反应一段时间，过滤，无水硫酸镁干燥，过滤，蒸去部分溶剂，冷却，得粗产物。乙醇重结晶，得黄色固体，m. p. 177 ~ 178 ℃。
（2）合成1'，3'，3'-三甲基-6-羟基-螺(2-氢-1-苯吡喃-2，2'-二吲哚啉
刘水平等人根据羟醛缩合原理，应用2-亚甲基-1，3，3-三甲基吲哚啉和2，5-二羟基苯甲醛一步合成了1'，3'，3'-三甲基-6-羟基-螺(2-氢-1-苯吡喃-2，2'-二吲哚啉)，简称为羟基螺吡喃。该合成产物是一种新型的在苯环上带有羟基官能团的光致变色化合物。研究发现合成产物在紫外光照射下具有良好的光致变色性能，而且不同浓度羟基螺吡喃在溶剂中光变性能与变色速率明显不同。合成路线如下：
（3）合成磺酸基螺吡喃衍生物
高红旗等人以1，3，3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉为原料，经过磺化、成盐及 Fischer缩合等三步反应，合成了1’，3’，3’-三甲基螺[苯并吡喃-2，2’-吲哚]-6’-磺酸（SSP）、6-甲基-1’，3’，3’-三甲基螺[苯并吡喃-2，2’-吲哚]-6’-磺酸（SSP–CH3）、6-硝基-1’，3’，3’-三甲基螺[苯并吡喃-2，2’-吲哚]-6’-磺酸（SSP–NO2）、6-氯-1’，3’，3’-三甲基螺[苯并吡喃-2，2’-吲哚]-6’-磺酸（SSP–Cl）、5-甲氧基-1’，3’，3’-三甲基螺[苯并吡喃-2，2’-吲哚]-6’-磺酸（f-SSP–OCH3）、6-甲氧基-1’，3’，3’-三甲基螺[苯并吡喃-2，2’-吲哚]-6’-磺酸（p-SSP–OCH3）、7-甲氧基-1’，3’，3’-三甲基螺[苯并吡喃-2，2’-吲哚]-6’-磺酸（m-SSP–OCH3）、8-甲氧基-1’，3’，3’-三甲基螺[苯并吡喃-2，2’-吲哚]-6’-磺酸（o-SSP–OCH3）八种磺酸基螺吡喃化合物。
参考文献：
[1] 余光勤,袁泽利,杨洁,等. 铜Ⅱ和水合肼双功能螺吡喃探针的合成及应用[J]. 分析化学,2016,44(10):1495-1503. DOI:10.11895/j.issn.0253-3820.160394.
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[3] 刘水平,张瑜,刘峻,等. 含羟基螺吡喃的合成及动力学研究[J]. 东华大学学报（自然科学版）,2008,34(6):647-651,671. DOI:10.3969/j.issn.1671-0444.2008.06.001.
[4] 高红旗. 磺酸基螺吡喃及其磺酰叠氮化合物的合成、结构与光学性能研究[D]. 湖南:湖南大学,2017.
[5] 马新起,李明静,乔聪震,等. 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉合成新工艺研究[J]. 化学通报,1998(6):35-36. DOI:10.3969/j.issn.0441-3776.1998.06.010.
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