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哈巴俄苷是什么? 1

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哈巴俄苷是一种天然产物,具有多种生物活性。本文将介绍其化学结构、生物学特性以及在药物研发和医学领域中的应用潜力。


简介:

玄参为玄参科植物玄参的干燥根,味甘、苦、咸,微寒,功能清热凉血,滋阴降火,解毒散结。玄参中主要化学成分为环烯醚萜类、苯丙素类、萜类成分、苯酚及苯乙醇苷类、黄酮及甾体成分等,近年来研究表明玄参在抗炎、治疗神经退行性疾病、治疗糖尿病、保肝、抗肿瘤、抗氧化等方面具有很好的药理活性。

哈巴俄苷为环烯醚萜苷类成分,是玄参主要的功效成分之一,在玄参药材和饮片中的含量作为质量控制标准现收载于2020年版中国药典一部。


1. 哈巴俄苷提取物是什么意思?

魔鬼爪是治疗关节炎炎症的保健食品中的常见成分。Harpagophymn piocumbens 的次生根提取物含有生物活性的环烯醚萜苷,称为哈巴俄苷。Harpagoside 是一种天然产物,存在于植物 Harpagophytum procumbens。它是负责植物药用特性的活性化学成分,几个世纪以来,南部非洲的科伊桑人一直使用这种植物来治疗各种健康疾病,包括发烧、糖尿病、高血压和各种血液相关疾病。


2. 了解Harpagoside的结构和特性

2.1 结构

哈巴俄苷是环烯醚萜苷类物质,分子式:C19H18O8。哈帕俄苷结构式如下:

主要特征:哈帕俄苷具有独特的结构,其铱烷骨架(稠合环戊烷和六元氧杂环)通过与葡萄糖单元的糖苷键与苯丙酸部分相连。这种结构被认为对其生物活性至关重要。其多个羟基和不饱和键的存在导致分子的极性,影响其溶解度和与其他生物分子的潜在相互作用。


2.2 特性

理化性质:淡黄色晶体(甲醇),mp.189~190℃,密度:1.52g/cm3,折射率:1.659。


3. Harpagoside的健康益处

哈巴俄苷具有抗炎、降压,抗乙肝病毒及作用。玄参为玄参科植物玄参的干燥根。其味甘、苦、咸,性微寒,归肺、胃经,具有凉血滋阴,泻火解毒的功效,用于热病伤阴,温毒发斑,津伤便秘,骨蒸痨嗽,目赤,咽痛,瘰疠,白喉,痈肿疮毒等症。其化学成分主要包括环烯醚萜苷类、苯丙素类、三萜皂苷、有机芳酸、黄酮类、脂肪酸及挥发油等。

Harpagoside 是一种天然产物,存在于植物 Harpagophytum procumbens,也称为魔鬼爪。魔鬼爪主要分布在南部非洲。其令人印象深刻的声誉植根于其作为本土草药植物的传统用途,用于治疗月经问题、苦味补品、炎症发热药、梅毒甚至食欲不振。已经分离出许多生物活性化合物,如萜类化合物、环烯醚苷、糖苷和乙酰化酚类化合物。Harpagoside 和 harpagide、环铱萜苷生物活性化合物在无数植物化学研究中被报道为潜在的抗炎剂和止痛剂。深入的研究将慢性炎症与各种疾病联系起来,如阿尔茨海默病、肥胖症、类风湿性关节炎、2型糖尿病、癌症以及心血管和肺部疾病。此外,全球60%的慢性病死亡是由慢性炎症性疾病引起的。


4. 哈帕俄苷的 (生物) 生产和生物合成

由于植物材料的可用性有限,开发可持续的生物技术方法来生产用于药物应用的魔鬼爪产品(特别是有价值的哈帕俄苷)非常重要。据我们所知,目前还没有公开的人工合成哈巴俄苷的方法,因此植物(以及最终的体外植物系统)仍然是该化合物的唯一来源。幸运的是,已经开发出高效、方便的从植物提取物中分离和纯化哈巴俄苷的方法(Tian 等人,2012 年,Tong 等人,2006 年),其中涉及使用高速逆流色谱法 (HSCCC)。该技术消除了柱色谱法中常见的不可逆吸附,并且可以从玄参根中提供高度纯化的哈巴俄苷(98%)。含哈巴俄苷的植物来源和药物产品的重要性也促使人们开发了几种分析方法,使用高效液相色谱法 (HPLC) 结合二极管阵列检测或电喷雾电离质谱法(Lee 等人,2007 年,Sesterhenn 等人,2007 年)。这两种方法都适用于测定其主要活性成分和质量控制。对 H. procumbens 市售酊剂的 HPLC 分析也表明,哈帕俄苷和伴随的环烯醚萜类化合物是稳定的;据报道,在 40℃ 75% 相对湿度下储存 6 个月期间,它们的浓度下降不到 10%(Karioti 等人,2011 年)。

哈帕俄苷的生物合成途径尚未完全阐明。早期步骤已知,但仍有几种中间体、关键酶和相应的基因有待发现。下图总结了目前对该途径的了解,包括基于相关途径(例如长春花中的环烯醚萜生物合成)的几种假设中间体。


该图为哈帕俄苷生物合成的初步途径 其中:MEP,2- C-甲基-d-赤藓糖醇-4-磷酸;GPPS;香叶基二磷酸合酶;GES,香叶醇合酶。

尽管最近取得了进展,但仍需要有关哈帕俄苷生物合成的更多信息,以便开发一种使用代谢工程材料的可行生物技术生产工艺。获取这些信息需要对所有中间体进行可靠的鉴定,然后彻底鉴定涉及关键步骤的基因。


5. 结论

哈巴俄苷作为一种天然产物,在药物研发和医学领域具有潜在的重要价值。其独特的化学结构和生物活性为科学家们提供了丰富的研究和应用方向。随着对哈巴俄苷的深入了解和探索,相信将会有更多的发现和应用被揭示,为人类健康和医学进步做出更多贡献。


参考:

[1]https://journals.sagepub.com/doi/10.1177/1934578X1601100903

[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9182060/

[3]https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0031942213001490

[4]https://en.wikipedia.org/wiki/Harpagoside

[5]https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/harpagoside

[6]苏州宝泽堂医药科技有限公司. 一种提取哈巴俄苷的方法:CN201010263077.X[P]. 2012-03-14.

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