邻苯二甲腈的合成方法有多种，其中包括从邻苯二甲酰亚胺氨解得到，利用邻二卤苯进行氰基化反应等途径。这些方法各具特点，适用于不同的生产需求和工艺要求。
简介：
邻苯二甲腈，又称酞菁、1，2-二氰基苯，是一种合成的芳香族大环化合物，虽然其结构与天然卟啉相似，但在自然界中并不存在。由于其结构和电子特性，邻苯二甲腈已被广泛应用于各个领域。利用其在紫外可见光谱的红色区域（通常在 620 至 700 nm 之间）的吸光度，邻苯二甲腈已成功用于或测试为各种医疗应用中的光敏剂 (PS) ，主要用于光动力疗法 (PDT) 治疗癌症 、微生物的光动力灭活 (PDI) ，以及作为治疗诊断剂。邻苯二甲腈还被研究作为治疗淀粉样蛋白相关神经系统疾病的潜在药物。经常有报道称它们用于化学传感器、微生物燃料电池、DNA 相互作用、催化和太阳能电池。邻苯二甲腈外围的功能化可以调节其性质并设计具有新潜力的化合物。在酞菁外围插入磺酰胺 (SA) 基团以提高细菌前沿结构中特定靶标的功效和选择性就是此类应用设计修饰的一个例子。
邻苯二甲腈是一种重要的有机中间体，广泛用来合成高热阻聚酰胺和聚酯纤维、系列酞菁颜料、新型二甲苯基二异氰酸酯塑料及脱硫催化剂等。例如，邻苯二甲腈与铜或氯化亚铜反应可以制得酞菁颜料母体-酞菁酮，用它可以合成一系列的酞菁颜料。酞菁颜料在发达国家发展很快，应用十分广泛。
1. 邻苯二甲腈的传统合成技术
合成邻苯二甲腈的方法有多种选择：
(1) 使用邻苯二甲酰亚胺为起始原料，首先与氨气反应生成邻苯二甲酰胺，然后通过脱水反应去除两分子水，最终得到邻苯二甲腈。虽然该方法工艺较为简单，但由于原料成本较高，导致整体工艺成本上升。
(2) 另一方法是以邻二卤苯为原料，在镍络合物催化下进行卤代芳烃氰基化反应来合成邻苯二甲腈。然而，这一工艺需要使用高毒性的氰化物，因此不适合大规模工业化生产。
(3) 还有一种方法是以邻二甲苯为原料，通过氨氧化制备邻苯二甲腈。该方法工艺相对简单，但容易生成副产物如邻苯二甲酰亚胺和邻甲基苯甲腈，导致收率不高。此外，工艺条件要求严格，催化剂研发难度较大，并且尾气中含有大量氨气，需要大量酸液吸收，环保压力较大。
2. 合成邻苯二甲腈的具体实验操作
2.1 方法一
丛麟权等人针对邻二甲苯氨氧化制备邻苯二甲腈收率较低，产品色泽不好等问题，研究选择了以苯酐为原料，自制的固体酸为催化剂，连续化常压固定床脱水反应的工艺，在优选的条件下，邻苯二甲腈的收率达到96.2%。实验工艺流程如下：
（1）合成反应
采用自制的固体酸催化剂，以苯酐为原料制备邻苯二甲腈，反应温度为 420 ℃ ，苯酐的转化率可达到 100%，邻苯二甲腈的摩尔收率达到 96.2%。
（2）实验流程
实验装置如图所示，减压后的氨气经转子流量计 2 进入到物料混合器 4，与来自保温微量泵 3的苯酐混合后进入常压固定床反应器 5，固定床恒温区装有催化剂，混合气在催化剂床层反应，生成的产物收集于补集器 6，尾气经过酸液吸收后放空。反应管为外径 25 mm，内径为 22 mm 的不锈钢管，采用电炉加热。
2. 方法二
马玉龙等人针对邻二甲苯氨氧化容易生成邻苯二甲酰亚胺的特点，筛选了选择性较高的ODT-88催化剂。采用该催化剂，对空气和氨的物质量比、温度等反应条件进行了研究，在优选的条件下，邻苯二甲腈摩尔收率达94.4%。
（1）催化剂制备
按比例称取一定量的 V2O5，用草酸还原，直到生成深兰色的草酸氧钒溶液为止，再加入适量的三氧化二铬和五氧化二磷等，制成溶液后，加入 SiO2，并使溶液恰能全部浸渍 SiO2，然后，在 100℃烘干，650℃活化即得。
（2）实验装置
实验装置如图所示，空气和减压后的氨气分别经转子流量计3、4计量后进入物料混合器6，与来自微量泵5的邻二甲苯混合后进入常压固定床反应器7，固定床反应器下部装有催化剂，混合气在催化剂床中反应，生成的产物收集于捕集器8中，残余尾气经碱洗、水洗后放空(图中未画出)。固定床反应器由中Φ33mm石英管制作，并由内径略大于反应器外径的管式电炉加热。
产物经气相色谱分析，由已知物定性并作定量校正。评价所用的催化剂和反应条件不同，捕集器中收集物的组分和含量也有差别，主要副产物有邻甲苯甲腈、邻苯二甲酰亚胺和原料邻二甲苯等。
参考：
[1] 马玉龙,周新花,杨智宽,等. 邻苯二甲腈合成研究[J]. 武汉大学学报（理学版）,2001,47(6):681-684. DOI:10.3321/j.issn:1671-8836.2001.06.007.
[2] 马玉龙,周新花,杨智宽,等. 氨氧化法合成邻苯二甲腈[J]. 精细与专用化学品,2002,10(11):17-18,20. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2002.11.007.
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[4]da Silva R N, Cunha A, Tome A C. Phthalocyanine–sulfonamide conjugates: Synthesis and photodynamic inactivation of Gram-negative and Gram-positive bacteria[J]. European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 154: 60-67.
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