9,10-二氰基蒽是一种黄色晶体-粉末,可以微溶于多种有机溶剂。它具有吸收400~500nm可见光的能力,可以作为电子转移试剂从柴油中的硫化合物二苯并噻吩(DBT)类分子中的硫原子上获取电子,将DBT类转变为自由基,并通过空气氧化为亚砜和砜类化合物,然后通过溶剂萃取去除。此外,9,10-二氰基蒽还是一种高效的光敏剂,可用于光诱导氧化催化剂、电子转移试剂和光敏高分子添加剂等应用。
将3.56g(0.02mol)蒽和60mlCCl4加入四口烧瓶中,在充分搅拌下于20~40℃缓慢滴加8.0g(0.05mol)溴(产生的HBr用导管导出并用冷水吸收)。溴加完后,缓慢升温至沸腾后回流反应1h(保持微沸)。自然冷却后过滤,用CCl4洗涤粗产物(浓缩母液还可得到部分产物)。粗产物用CCl4抽提或用甲苯重结晶提纯,得到亮黄色针状晶体5.6~6.4g,收率为84%~95%。
3.36g(0.01mol)9,10-二溴蒽与2.0g(0.02mol)氰化亚铜溶于50ml溶剂中回流反应2h,冷却后有黄色柱状晶体和无机盐析出。抽滤,滤饼依次用无水乙醇和乙醚洗涤至洗涤液无色。然后以苯为溶剂,用索式抽提器抽提所得粗产物,抽提液冷却后即析出产物,抽提剂可以循环使用。粗产物也可以用苯重结晶纯化。
[1]吕志凤,战风涛,薛龙英,朱建峰.9,10-二氰蒽合成方法的改进[J].精细石油化工,2006(06):37-40.