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5-吲哚硼酸具体有哪些应用? 1

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本文将讲述5-吲哚硼酸在相关领域的具体应用,旨在为相关研究人员提供参考依据。


简述:5-吲哚硼酸,英文名称:5-Indolylboronic acid,CAS:144104-59-6,分子式:C8H8BNO2,外观与性状:白色至淡黄色晶体粉末,密度:1.33g/cm3,折射率:1.662。5-吲哚硼酸主要用作药物中间体。


应用:

1. 制备高质量自支撑聚吲哚膜

随着穿戴式或便携式电子器件的不断发展,柔性材料在该领域展现出潜在的应用前景。导电聚合物,如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩,能够制成柔性、轻便和形状多样的电极材料,然而它们的电化学稳定性有待提高。相比之下,聚吲哚具有高热稳定性、良好的蓝色发光性能、稳定的氧化还原活性以及快速可切换的电致变色能力等特点,在有机电子、电催化/催化、电池、防腐涂料、传感器等领域展现出良好的应用前景。然而,由于化学或电化学制备的聚吲哚通常为粉末且难溶,因此在柔性电子器件的应用中受到一定限制。因此,研究制备高质量自支撑聚吲哚膜既富有意义又具有挑战性。


硼酸功能化聚合物在光学、传感、自修复等 领域受到广泛关注,硼酸功能化具有以下诸多优点[:(1)能与1,2或1,3-二醇结合构成五元或六元环;(2)硼原子的p轨道与共轭聚合物的π 轨道能有效形成p-π共轭,扩大聚合物共轭结 构;(3)作为电子受体的硼酸基团能降低共轭聚合物的LUMO能级。


三氟化硼乙醚(BFEE)是一种优良的电解质, 在其中能够获得高性能导电聚合物膜。周卫强等人在BFEE/乙腈(BFEE/ACN)混合电解质中进 =行5-吲哚硼酸(InBA)的电化学聚合,获得了导电率为9×10?4 S·cm?1的自支撑柔性聚(5-吲哚硼酸)膜。


聚合物的制备过程如下:电化学实验采用三电极体系,以铂丝分别作为工作电极和对电极,Ag/AgCl电极作为参比电极。为了制备自支撑薄膜,使用大面积导电玻璃作为工作电极.所有电化学实验在氩气氛围及室温下进行。电解质溶液是BFEE/ACN混合溶液,Bu4NBF4浓度为0.1 mol/L,单体浓度为0.025 mol/L。实验前,铂丝表面用1500目砂纸打磨,并用水和乙醇清洗。表征测试前,聚合物膜用ACN和乙醇清洗后,放入烘箱60℃烘干待用。



经过研究,5-吲哚硼酸在80%的三氟化硼乙醚/乙腈溶液中的起始氧化电位约为0.80 V。 红外光谱确定了5-吲哚硼酸的聚合位点在C2和C3位上。紫外可见光谱测试结果表明聚(5-吲哚硼酸)的能隙约为2.48 e V。制备的聚(5-吲哚硼酸)膜具有良好的电化学性能和热稳定性能。


2. 用于葡萄糖的荧光测定

Xi Zhou等人合成了一种由5-吲哚硼酸作为分子印迹(MIP)和荧光碳点(CDs)组成的杂化纳米材料。CDs和MIP的结合使杂合体具有稳定的荧光和模板选择性。葡萄糖的加入引起荧光的聚集和猝灭。聚集是由于葡萄糖分子的顺式二醇和硼酸侧基之间形成共价键。激发/发射波长为350/450 nm,葡萄糖浓度范围为5 ~ 750 μM,检测限为0.5 μM。该试验不受包括果糖在内的各种生物分子的干扰,并成功地应用于(加标)血清中葡萄糖的测定。该结果使这种葡萄糖测定方法成为临床应用的一个有吸引力的新工具。


参考文献:

[1]周卫强,康欢,晁诗杏,等. 自支撑柔性聚(5-吲哚硼酸)膜的电化学合成及表征[J]. 高分子学报,2022,53(3):273-278. DOI:10.11777/j.issn1000-3304.2021.21270.

[2]Zhou X, Gao X, Liu M, et al. A poly (5-indolylboronic acid) based molecular imprint doped with carbon dots for fluorometric determination of glucose[J]. Microchimica Acta, 2017, 184: 4175-4181.

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