本文将介绍如何用3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺合成有机颜料，旨在为相关研究人员提供参考依据。
简述：3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺，英文名称：3-Hydroxy-3'-nitro-2-naphthanilide，CAS：135-65-9，分子式：C17H12N2O4，外观与性状：黄色至棕色粉末。3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺主要用于棉织物染色和印花的打底处理，通常与色酚AS等混合使用，能呈现大红、玫瑰红等颜色。此外，它还可作为快色素和有机颜料的中间体。以色酚AS-BS为原料，可以合成有机颜料甲苯胺紫红。
有机颜料因其色谱齐全，色光鲜艳且着色强度 高而广泛应用于现代油墨、涂料及塑料生产领域，
应用：制备松香酸改性C.I.PR31。
以3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺（RBKD）和3-羟基-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺（NASBS）为中间体，通过重氮化和偶合反应，可制备单偶氮红色系C.I.PR31。
（1）重氮液的制备：
在200 mL烧杯中加入100 mL 水, 接着加入22 g盐酸和4.4 g醋酸，搅拌均匀后加入11 g（0.045 mol）RBKD，继续搅拌20 min；待混合液搅拌均匀后加冰降温至0 ℃。另在50 mL烧杯中，加入亚硝酸钠3.25 g和水10 mL，配制成溶液，搅拌至亚硝酸钠溶解，均匀地将亚硝酸钠溶液加到上述溶液中，控制反应温度不超过5 ℃，反应 30 min，得到重氮液，于0~5 ℃下保存备用。
（2）偶合液的制备：
在400 mL烧杯中加入200 mL水和6.5 g NaOH，搅拌均匀后升温至95 ℃，加入 14.1 g（0.045 mol）NASBS，待溶清后加冰使温度 降至45 ℃，备用。
采用上述方法另制备一份重氮液和偶合液。偶合液溶清后加入质量分数5%的松香酸，搅拌均匀后 加冰使温度降至45 ℃，备用。
（3）偶合反应：
偶合反应均采用液上正偶合方法，用蠕动泵分别将2份重氮组分匀速滴加到2个偶合液烧杯中，时间均控制在30 min，保持pH=4，反应温度控制在37~40 ℃，持续搅拌1 h，反应至重氮盐消失，即为偶合反应终点〔检测方法：在滤纸上将物料与H-酸溶液（1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸，质量分数3%）二者的渗圈相互交迭，若交迭处无紫红色斑即为重氮液反应完全〕。然后用电炉将物料温度逐渐升至90 ℃。保温30 min后，将物料降至70 ℃以下，用水抽滤4次使滤饼呈中性。将两块湿滤饼放入烘箱于90 ℃干燥8 h后对其进行粉碎细化处理，分别得到20.58和20.89 g红色粉末状样品。将未经松香酸处理的颜料样品标记为C.I.PR31〔3-羟基 -4-[[2-甲氧基-5-[（苯基氨基）甲酰]苯基]偶氮]-N-（3-硝基苯基）-2-萘甲酰胺〕，经松香酸处理的颜料样品标记为C.I.PR31*。
参考文献：
[1]曹瑞春,魏先福,王琪,等. 溶胶-凝胶法制备二氧化硅包覆水性C.I.PR31[J]. 精细化工,2018,35(11):1817-1824,1833. DOI:10.13550/j.jxhg.20180026.
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