本文将介绍合成邻碘苯腈的方法以及其在化学合成中的应用。通过这项研究，希望能够为邻碘苯腈应用提供深入的理解和启发。
背景：邻碘苯腈，英文名称：2-Iodobenzonitrile，CAS：4387-36-4 ，分子式：C7H4IN。邻卤苯腈及其衍生物在有机合成中是一类非常重要的化合物，因其具有两个反应活性位点而得到广泛关注。
邻卤苯腈中腈基的吸电子效应，导致与其相邻卤素的电子云密度降低，使与卤素相连的苯环碳极易发生亲核取代反应，而苯环上腈基的碳在氮的吸电子作用下易发生亲核加成反应，这样与卤素相连的苯环碳和腈基碳形成了竞争性关系。邻卤苯腈的苯环碳或腈基碳分别与金属硫化物反应生成了邻巯基苯腈或邻卤硫代苯甲酰胺，若两个反应位点共同发生反应，则生成了苯并二磺酚-3-硫酮。
1. 合成：
分别提供化合物邻二苯碘和化合物丙二腈；将邻二苯碘和丙二腈在催化剂、配体在反应溶剂中进行加热反应，生成化合物邻碘苯甲腈，其中，催化剂为溴化亚铜，配体为L-哌啶-2-甲酸，反应溶剂为二甲基亚砜，加热反应的反应温度为90℃，反应时间为12小时。该邻碘苯甲腈的制备方法，以环境友好型丙二腈作为氰源，通过邻二碘苯的选择性氰化实现邻碘苯甲腈的合成，反应选择性高，产率可高达65％，且该方法符合环保理念，操作简便、成本低廉，适合产业化生产。
2. 应用：合成喹啉并茚多环化合物。
喹啉并茚环结构广泛存在于各种天然产物、药物、以及有机光电材料中。因此，从18世纪开始，有机合成工作者便对喹啉并茚环的合成方法展开了系统性的研究。经典的方法由于需要较为苛刻的条件，如高温高压，强酸强碱催化，导致了其构建复杂取代的喹啉结构时很难以高收率高效率得到目标产物。
通过在钯催化条件下，邻碘苯腈与1,1-二芳基丙炔的串联反应。通过钯催化进行交叉偶联，并选择合适的碱促进炔丙基-联烯基异构化，并在高温条件下进行Schmittel环化及双自由基偶联反应。以中等至优秀的收率合成喹啉并茚环的天然产物骨架。
钯催化邻碘苯腈与1,1-二芳基丙炔的串联 Sonogashira偶联/异构化/环化反应制备喹啉并茚多环化合物的具体步骤如下：室温，于氮气氛围下向带旋塞的Schlenk管加入Pd(PPh3) 4，CuI和KOAc，然后加入溶剂1,4-二氧六环溶解，待催化剂和碱溶解完全后，按顺序加入邻碘苯腈2-1a和1,1-二苯基丙炔2-2a到上述体系中。旋紧旋塞，在160℃下搅拌回流，生成2-3a化合物。
参考文献：
[1]赵志强. 钯催化串联Sonogashira偶联/异构化/环化反应构建多环喹啉化合物[D]. 浙江理工大学, 2022. DOI:10.27786/d.cnki.gzjlg.2022.000837
[2]李闪闪. 邻卤苯腈和金属硫化物反应产物的选择性控制研究[D]. 内蒙古工业大学, 2017.
[3]江西师范大学. 一种邻碘苯甲腈的制备方法:CN201510237028.1[P]. 2015-09-09.
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