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如何在温和条件下高效合成叔丁基酯化合物? 1

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叔丁基酯是一类具有重要结构单元的化合物,广泛应用于药物和农用化学品的合成中。此外,叔丁基酯还可作为保护基团和羧酸的来源。因此,叔丁基酯类化合物的合成一直备受药物学家和化学家的关注。

传统的叔丁基酯化合物合成方法主要是通过羧酸或其衍生物与叔丁醇反应。然而,该方法存在苛刻的反应条件和酸对仪器的腐蚀等限制。近年来,已有多种方法用于叔丁基酯化合物的合成,如卤代苯插羰与叔丁醇钾合成叔丁基酯,过渡金属Ru催化C-H活化合成叔丁基酯,过渡金属Ir催化苄醇与甲基叔丁基酯合成新的叔丁基酯类化合物。尽管这些方法可以有效地合成叔丁基酯化合物,但也存在一定的局限性,如酸的腐蚀作用、昂贵的过渡金属使用、较高的反应温度和卤素对环境的污染。因此,有机化学家亟待解决的问题之一是在温和的反应条件下,无需金属催化的高效叔丁基酯化合物合成方法。

结构

合成方法

一种合成4-甲基苯甲酸叔丁酯的方法如下:在反应容器中加入0.2mmol对甲基苄腈、50mgMgSO4、0.5mmol叔丁基过氧化物,然后加入2ml乙腈,在50℃下反应。反应结束后,用水洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,通过柱色谱分离得到目标产物4-甲基苯甲酸叔丁酯,产率为77%。

主要参考资料

[1] CN201610316226.1 一种叔丁基酯类化合物的合成方法

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