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三氟甲磺酸铪的催化应用有哪些? 1

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三氟甲磺酸铪是一种催化剂,据文献报道,它可以用于全乙酰糖端位选择性脱保护和硅醚保护基脱除。

应用一

CN201710903342.8报道了一种全乙酰糖端位选择性脱保护方法,该方法使用三氟甲磺酸铪作为催化剂。底物可以是全乙酰化的单糖、二糖或三糖,在含有适量水的乙腈溶剂中,在适当加热的条件下,可以高效选择性地脱除底物1-O位的乙酰基。三氟甲磺酸铪催化剂具有高催化活性,用量少(仅需2mol%即可达到最佳催化效果),适用于各种全乙酰化单糖、二糖和三糖底物(分离产率可达82-95%)。该方法的反应条件温和(仅需60℃加热),反应体系不需要惰性气体保护,后处理和纯化方法简单。

应用二

CN201811025351.2提供了一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法。该方法使用0.2mol‰-3mol%的三氟甲磺酸铪作为催化剂,以硅醚保护的羟基化合物为底物,在常规AR甲醇溶剂中,在室温下0.5-16小时即可高效脱除近50种底物的各种硅醚保护基。通过调整催化剂用量,Hf(OTf)催化剂可以实现对1°、2°、3°烷基TBS以及芳基TBS保护基的区域选择性脱除。此外,在适当的当量范围,Hf(OTf)催化剂还可以实现1)对不同种类硅基保护基的化学选择性脱除;2)在不影响绝大多数常见羟基保护基的情况下,对1°TBS保护基的化学选择性脱除。

参考文献

[1] CN201710903342.8三氟甲磺酸铪催化的全乙酰糖端位选择性脱保护方法

[2] CN201811025351.2一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法

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