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2-羟基苯乙酮的应用有哪些? 1

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2'-羟基苯乙酮作为一种重要的化合物,具有广泛的应用价值。本文将探讨2'-羟基苯乙酮在化学合成、材料等领域中的具体应用。


背景:2'-羟基苯乙酮,英文名称:2'-HydroxyacetophenoneCAS118-93-4 ,分子式:C8H8O2,外观与性状:淡黄色液体,使用时保持容器密封,需存放在密闭容器中及在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离不相容的物质。2'-羟基苯乙酮是一种酚类化合物,可用于合成潜在的抗肌肉杆菌和抗癌药物。


应用:

1. 合成可识别Hg2+的荧光探针

基于自然和人为的因素,Hg2+被释放到环境中后,在微生物的作用下可转化为毒性更强的有机汞,再经过食物链被人体吸收,危害人体健康。因此,开发一种高灵敏度、高选择性和低成本的新型Hg2+检测方法具有重要的意义。

以罗丹明B、水合肼及2'-羟基苯乙酮等廉价化合物为原料,经过简单的缩合反应得到可识别Hg2+的荧光探针L,探针LEt OH-H2O(V(Et OH)∶V(H 2 O)=4∶1pH 7.0 20 mmol/L HEPES)体系中,对Hg2+具有优异的识别能力,两者的配合比为1∶1,且识别过程可逆。具体步骤如下:


1)罗丹明酰肼的合成

2.40 g(5 mmol)罗丹明B溶于50 mL乙醇中,搅拌状态下,缓慢滴加7 mL过量的水合肼。滴加完毕后,加热回流4 h,直至溶液颜色由紫红色变为澄清的浅黄色。之后冷却至室温,旋去乙醇,得黄色粘稠固体。之后加入1 mol/L盐酸至固体完全溶解,再缓慢加入1 mol/L氢氧化钠溶液,至溶液pH910。过滤,用蒸馏水洗涤滤 饼数次,烘干后得罗丹明酰肼,淡黄色固体,收率为83%


2)探针L的合成

2.28 g(5 mmol)罗丹明酰肼和0.82 g (6 mmol)2'-羟基苯乙酮溶于50 mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸。加热回流8 h后,停止加热,旋去乙醇溶剂。粗产品用乙醇及乙醚混合液重结晶,得到淡粉色固体,收率为56%


2. 合成3-氯甲基-12-苯并异噁唑

3-氯甲基-12-苯并异噁唑是重要的化工原料,在医药及化工领域有广泛应用。3-取代-12-苯并异噁唑及其衍生物具有潜在的抗精神病活性。

2′-羟基苯乙酮为原料,经盐酸羟胺成肟,次氯酸钠环合,再用三氯氧磷重排可得到3-氯甲基- 12-苯并异噁唑,3步反应的总收率为39.5%。合成路线如下:

其中2'-羟基苯乙酮主要参与2′-羟基苯乙酮肟(3)的制备,具体步骤如下:向500 mL茄形瓶中加入20.00 g0.15 mol2′-羟基苯乙酮(2),30.43 g0.44 mol)盐酸羟胺,102.07 g0.73 mol)碳酸钾,200 mL乙醇,搅拌,升温至回流。反应4 h后,TLC检测反应完全,冷却至室温,蒸去乙醇,用10%盐酸调pH23, 固体析出完全后,抽滤,滤饼用水洗涤,得白色固 体,m.p.195196℃


3. 二步钝化钙钛矿缺陷

近年来,由于有机卤化物钙钛矿材料具有较强的光吸收能力、优异的载流子迁移率、长扩散长度和 较低的制造成本,钙钛矿太阳能电池吸引了众多科研工作者的关注。多晶钙钛矿薄膜的表面和晶界处存在着大量的缺陷,尤其是形成能较低的碘空位,会导致大量铅离子失配,进而成为光生载流子的非辐射复 合中心,降低了电池器件的工作效率。空气中的水分也会从钙钛矿薄膜表面的碘空位进入钙钛矿,使钙钛矿薄膜发生降解。因此,通过对钙钛矿薄膜进行缺陷钝化来提高电池器件性能是非常有必要的。


陈俊杰等人为钝化钙钛矿缺陷,采用2′-羟基苯乙酮(2-HA)以添加剂和表面改性剂的形式对钙钛矿薄膜进行二次处理,结果表明:2-HA分子的羰基可以与钙钛矿中失配的铅离子形成配位键,从而钝化钙钛矿薄膜晶界处和表面的缺陷。2-HA作为添加剂可促进钙钛矿结晶,使得薄膜质量提升,提升了薄膜光吸收能力。同时,采用2-HA表面处理钙钛矿薄膜,可进一步减少了薄膜表面的缺陷。此外,位于钙钛矿表面的苯环增强了对空气水分的抵抗能力。因此,经过2-HA钝化作用的钙钛矿薄膜在开放空气环境中可制备高效的太阳能电池,光电转化效率达到17.69%,且长期稳定性得到提高。该研究为钙钛矿太阳能电池的商业化提供了一种简便的策略。


参考文献:

[1]陈俊杰,宋立新,熊杰. 2′-羟基苯乙酮二步钝化钙钛矿缺陷 [J]. 浙江理工大学学报(自然科学版), 2022, 47 (02): 195-202.

[2]肖潜. 罗丹明类荧光探针的合成及其对Hg~(2+)的识别研究 [J]. 化学试剂, 2017, 39 (11): 1221-1224. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2017.11.018

[3]邢磊,盖小雄,陈国良. 3-氯甲基-1,2-苯并异噁唑的合成 [J]. 精细化工中间体, 2015, 45 (01): 47-49. DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2015.01.014

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