3-氨基苯硼酸半硫酸盐是一种常用于医药合成中间体的硼酸衍生物。硼酸衍生物在有机合成中广泛应用于碳-碳键的形成。它们在Suzuki偶联中起着重要作用，可以与芳基卤化物、硼酸芳基或乙烯基酯以及硼酸一起使用Pd(PPh3)4进行偶联。此外，三氟甲磺酸芳基酯也是有效的偶联搭档。硼酸衍生物还被广泛应用于天然产物合成、材料合成、多(亚芳基)聚合以及低聚芳烃液晶制备过程中。与其他化合物相比，硼酸衍生物具有相对无毒、空气和湿气稳定的特点。有机芳基硼酸、杂芳基硼酸及其衍生物可以通过不同的合成路径获得，例如双(频哪醇合)二硼(B2pin2)与芳基卤化物和乙烯基卤化物的交叉偶联(Miyaurap硼化反应)，或者通过使用硼酸三烷基酯的芳基锂或芳基镁化合物的转化然后通过酸水解。
1）通过与二苯甲酮二甲基缩酮反应制备3-溴-N-(二苯基亚甲基)-苯胺(化合物4)
将100kg的二苯甲酮(550摩尔)与1.5摩尔当量的原甲酸三甲基酯在甲苯和甲醇的回流混合物中(1:3，5L/kg二苯甲酮)在酸催化剂下(5摩尔％对甲苯磺酸一水合物)反应，得到相应的二甲基缩酮。反应完成后，通过蒸馏除去溶剂和过量试剂，并用甲苯代替。然后向得到的混合物中加入1摩尔当量的溴苯胺，继续回流反应并部分浓缩，直至转化结束。形成的固体经过过滤和蒸馏处理，得到化合物4。
2）由3-溴-N-(二苯基亚甲基)-苯胺(化合物3)制备3-氨基苯硼酸半硫酸盐(化合物5)
将3-溴-N-(二苯基亚甲基)-苯胺(80.0g；0.24摩尔)与1.4当量的硼酸三异丙基盐一起加入低温反应器中，并溶解于四氢呋喃中。在惰性气氛下，将溶液冷却至-80℃，然后加入1.35当量的正丁基锂(以正己烷为溶剂)，并保持内部温度。当完全转化时，将反应混合物加入稀释的硫酸(1M)和甲苯的混合物中。分离层以获得3-氨基苯基硼酸硫酸氢盐的水性溶液。通过在pH7.2下沉淀0.5M的水性溶液，并在0-5℃的温度下进行过滤和干燥处理，最终得到3-氨基苯硼酸半硫酸盐。
[1] CN201480025409.7 用于制备氨基芳基硼酸和氨基杂芳基硼酸以及酯的方法
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