2,6-二叔丁基吡啶(BDMEP)的性质和应用？ ¹

2,6-二叔丁基吡啶(BDMEP)是一种无色液体，不溶于水，但可溶于乙醇、丙酮和己烷。在操作时需要小心处理，因为该试剂可能有毒，建议在通风橱中进行操作。

在气相中，BDMEP表现出强碱性，但在溶液中则为弱碱性，这是由于溶剂化空间阻碍所致。因此，BDMEP可以与HCl形成盐酸盐，但与MeI或BF3不发生反应[1]。

在合成[反-2,3-反-5,6-d4]-1,4-二氧杂环己烷和二乙烯基酮的过程中，BDMEP可以用作碱，以抑制酸催化的侧链反应或亲核反应 (式1，式2)[2,3]。

2,6-二叔丁基吡啶及其类似物（如4-甲基-BDMEP）可用于羰基化合物或三氟甲磺酐制备乙烯基三氟甲磺酯的反应。由于与聚合物结合的BDMEP可以重复使用，因此可以得到良好的实验结果(式3)[4]。通过2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮衍生物制备的中间体乙烯基硅烷，可以与炔烃发生Diels-Alder反应，从而得到甲硅烷基苯基醚 (式4)[5]。在BDMEP的作用下，缩合的甲醛与三甲基甲硅烷基酮醚反应生成β-烷氧基酮 (式5)[6]。

在2,6-二叔丁基吡啶存在的条件下，烯丙基醇的衍生物在甲醇中与PhSeBr反应，发生硒和甲氧基的加成反应。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性 (式6)[7,8]。

参考文献

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