吲哚及其衍生物在医药、染料和植物生长剂等领域具有广泛的应用。5-取代吲哚化合物是一类重要的医药中间体，可用于制备多种药物，如抗肿瘤药、镇定剂、抗抑郁药、抗偏头痛药和肠胃药。吲哚啉结构在a1-肾上腺素受体拮抗剂中的活性也非常重要，这为开发新的更优异的a1-肾上腺素受体拮抗剂提供了思路。本文介绍了一种制备5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯的方法。
关于吲哚类化合物的合成研究与方法改进不断见诸报道。本文采用了一种简便、温和的合成方法，以3-羟基吲哚乙酸酯为原料，经过反应制备了5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯。具体的合成反应式请参见下图：
图1 5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯合成反应式
方法一：
将3-羟基吲哚乙酸酯、N-溴代琥珀酰亚胺和四氯化碳加入圆底烧瓶中，进行油浴回流反应2小时。反应完毕后，溶液由深黄色变为浅黄色，并析出白色固体(丁二酰亚胺)。将其抽滤并洗涤滤饼，收集滤液蒸干，得到5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯。
方法二：
在单口瓶中，将3-羟基吲哚乙酸酯溶于四氢呋喃溶液，冰浴下加入N-溴代琥珀酰亚胺，进行搅拌反应3小时。反应完毕后，将反应混合物倒入冰水中，用甲基叔丁基醚进行萃取，经干燥和浓缩后得到5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯。
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, vol. 48, # 6 p. 817 - 827
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