如何制备4-氯-3-硝基苯甲腈? ¹

背景及概述

4-氯-3-硝基苯甲腈是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用前景。它在有机合成领域中被广泛使用，因为它在芳环上同时具有硝基、氰基和卤素，这使得它可以进行多种反应。

制备方法

我们可以使用对氯苯甲腈作为起始物料，通过硝化反应来制备目标化合物4-氯-3-硝基苯甲腈。具体的合成反应式请参见下图：

图1 4-氯-3-硝基苯甲腈的合成反应式

实验操作：

有两种方法可以制备4-氯-3-硝基苯甲腈：

方法一：

在50mL三口瓶中加入20mL95％浓硫酸，冰浴冷却至0℃以下。然后加入4-氯苯甲腈并搅拌至溶解。接下来，在1小时内缓慢滴加95％的发烟硝酸。滴加结束后，继续在低温下搅拌反应30分钟。将反应液缓慢倒入冰水中，析出白色固体物。将固体物洗涤至中性，然后重结晶并干燥。

方法二：

将发烟浓硝酸慢慢滴加到由4-氯苯甲腈和浓硫酸组成的溶液中，保持强烈搅拌并保持反应温度不超过0℃。滴加过程中，反应液会变得越来越稠并有固体析出。滴加完毕后，在0℃下搅拌3.5小时。然后将溶液倒入碎冰中，并搅拌至冰融化后立即过滤出白色晶体。洗涤晶体至中性，然后用冰甲醇淋洗并干燥至恒重。

参考文献

[1] Tidwell; Jones; Geratz; Ohemeng; Cory; Hall Journal of Medicinal Chemistry, 1990 , vol. 33, # 4 p. 1252 - 1257