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邻甲基苯甲酸有哪些应用领域? 1

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邻甲基苯甲酸,又称o-Toluic acid,是一种白色结晶固体,在常温常压下存在。它微溶于水,但易溶于常见的有机溶剂,如醇类溶剂。邻甲基苯甲酸属于苯甲酸类化合物,具有明显的酸性,可以在酸性条件下与醇类化合物进行缩合反应,制备相应的酯类衍生物。此外,它还是农药化学合成中间体的重要成分,可用于生产除草剂稻无草、苄嘧磺和磷酰胺。

邻甲基苯甲酸的应用转化

作为有机合成中间体,邻甲基苯甲酸可以通过多种反应引入和修饰官能团,用于合成各种有机化合物。例如,在草酰氯的作用下,它可以转变为相应的酰氯类化合物。

邻甲基苯甲酸合成酰氯

图1 邻甲基苯甲酸合成酰氯

在一个干燥的100毫升圆底烧瓶中,加入邻甲基苯甲酸(681毫克,5毫摩尔)、干燥的二氯甲烷(15升)和催化量的N,N-二甲基甲酰胺。然后将所得的反应混合物冷却至0℃,在零度下搅拌5分钟,再向反应混合物中滴加草酰氯(0.56毫升,1.3当量),并在室温下搅拌反应12小时。反应结束后,将反应体系在减压下进行浓缩处理,即可得到所需的目标产品。

邻甲基苯甲酸在农药中的应用

邻甲基苯甲酸可作为有机合成和农药化学中间体使用。例如,它是生产除草剂稻无草的主要原料。稻无草是一种选择性内吸传导型除草剂,属于磺酰脲类除草剂。它对人畜低毒,对鱼、鸟和蜜蜂低毒,是一种活性较高、选择性较强、低毒、低残留、对作物安全性较好的稻田除草剂。此外,邻甲基苯甲酸还是农药杀菌剂磷酰胺的合成中间体。磷酰胺对各种白粉病、水稻病害和各种卵菌都有较好的杀菌效果。此外,邻甲基苯甲酸还是杀菌剂灭锈胺、苯氧菌酯和肟菌酯的合成原料。

参考文献

[1] Bisht, Ranjana; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(48), 15762-15766

[2] Chen, Wenxi; Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(4), 775-782

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