2-氟溴苄的应用及制备方法？ ¹

2-氟溴苄是一种无色透明或浅黄色液体，属于卤代芳烃化合物。它在有机合成和医药化学中起着重要的作用，可用于药物分子、农药分子和生物活性分子的修饰和衍生化。

医药用途

2-氟溴苄可用于制备二磷酸腺苷(ADP)受体拮抗药普拉格雷。普拉格雷具有抗血小板聚集的作用，可用于预防心肌梗死、闭塞性脉管炎和血栓引起的并发症。

应用转化

在有机合成转化中，2-氟溴苄中的苄溴单元是一个很好的离去基团，可以通过与亲核试剂如叠氮化钠或碘化钠反应生成一系列的脱溴衍生产物。

图1：2-氟溴苄的应用转化

制备方法：将碘化钠(1.65 g, 11.0 mmol, 1.1当量)、丙酮(40 mL)和邻氟溴苄(1.21 mL, 10.0 mmol, 1当量)加入装有磁力跟随器的100 mL圆底烧瓶中，在25°C下搅拌反应1小时，过滤除去沉淀，浓缩滤液即可得到目标产物。

图2：2-氟溴苄的应用转化

制备方法：将0.24 mmol 2-氟溴苄的DMF溶液(10 mL)与叠氮化钠(25 mg, 0.38 mmol)加入反应烧瓶中，在室温下搅拌反应2小时，加水50 mL，用乙醚(2 × 30 mL)萃取反应混合物，用盐水(3 × 20 mL)洗涤反应混合液，分离有机层并用Na2SO4干燥，过滤混合物，滤液在旋转蒸发仪中减压浓缩即可得到叠氮化的目标产物。

参考文献

[1] Ayres, James N. et al Organic Letters, 19(14), 3835-3838; 2017

[2] Rodriguez-Hernandez, Diego et al European Journal of Medicinal Chemistry, 115, 257-267; 2016