什么是(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇? ¹

(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇，也被称为(S)-(+)-2-Amino-1-butanol，是一种有机化合物。它的化学式为C4H11NO，CAS号为5856-62-2，分子量为89.14。在常温常压下，它呈无色或浅黄色的粘稠液体，沸点为179到183度（在大气压下）。

(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇是一种商业化的有机合成物，可以在常见的有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜和氯仿中溶解，但在水中溶解性较差。

如何合成(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇？

图1 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的合成路线

有两种合成(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的方法：

方法一：在100 mL圆底烧瓶中加入aBH4 (0.2 g, 5 mmol)和THF (10 mL)，并将烧瓶浸入冰水浴中。然后以较低于20°C的速度滴加L-α-氨基酸 (1 mmol)和浓H2SO4 (0.132 mL)的乙醚溶液（总体积为0.4 mL）。在室温下搅拌反应混合物6小时，然后加入甲醇 (0.4 mL) 破坏过量的硼烷，并用2 M NaOH中和反应。最后用CH2Cl2萃取反应物，用硫酸镁干燥有机萃取物，浓缩反应得到(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇。

图2 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的合成路线

方法二：将(S)-2-氨基丁酸甲酯 (0.50 g, 4.3 mmol) 添加到250 mL圆底烧瓶中，然后加入0.81 g硼氢化钠 (21.4 mmol)和50 mL四氢呋喃。在65°C下搅拌15分钟，然后加入甲醇 (10 mL) 并继续搅拌40分钟。通过旋转蒸发除去溶剂，加入1 M HCl水溶液 (70 mL) 并搅拌2小时。最后用2 M NaOH中和反应，用CH2Cl2萃取反应物，用硫酸镁干燥有机萃取物，浓缩反应得到(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇。

(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的用途

(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇属于氨基醇类化合物，可用作药物分子和有机合成中间体。手性的氨基醇在催化化学中有着重要的应用，例如可以用于构建手性的噁唑啉配体和含氮的手性三齿配体。此外，它还可以作为有机胺类催化剂。

参考文献

[1] Zhang, Jian-Dong et al ChemCatChem, 11(20), 5032-5037; 2019.

[1] Goncalves, Raoni S. B. et al  Letters in Organic Chemistry, 12(7), 478-481; 2015.