4-氨甲基四氢吡喃是一种无色透明液体,化合物稳定性较差,需要低温(2到8度)保存。
图1 4-氨甲基四氢吡喃的结构式
图2 4-氨甲基四氢吡喃的合成路线
在不锈钢制高压釜中,将4-氰基四氢吡喃、氨-甲醇溶液和雷尼镍混合,在氢气气氛下进行反应。反应结束后,通过过滤和洗涤得到目标产物4-氨基甲基四氢吡喃。
图3 4-氨甲基四氢吡喃的合成路线
另一种合成方法是将四氢吡喃-4-甲酰胺与氢化铝锂在THF溶液中反应,经过一系列处理得到目标产物4-氨甲基四氢吡喃。
4-氨甲基四氢吡喃常用作药物化学与有机合成中间体,可用于构建酰胺键或连接到生物活性分子结构中。此外,氨基基团还可以转变成叠氮基团,进行后续的应用转化反应。
[1] Nishino, Shigeyoshi et al PCT Int. Appl., 2005028410, 31 Mar 2005.
[2] Wallace, Eli et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20050101617, 12 May 2005.