氮杂环化合物在药用和医用领域具有重要价值,许多药物都是氮杂环化合物的衍生物。其中,氨基异喹啉类化合物是一类多环氮杂芳烃化合物的合成中间体,具有潜在的抗癌活性。6-氨基异喹啉是这类化合物的代表。
我们可以通过以下方法制备6-氨基异喹啉:
方法一:在100 ml三口瓶中加入500 ml水和60 g铁屑,加入少量盐酸并升温至95℃。然后加入6-硝基异喹啉和3 g催化剂,在95℃下保温一段时间,当取一滴反应液滴到滤纸上黄色渗圈消失时即为反应终点。最后加入NaOH溶液,过滤并用盐酸酸析,过滤即可得到6-氨基异喹啉。
方法二:取6-溴异喹啉与氨水于500ml圆底烧瓶中,加入无水乙醇,在60℃下搅拌反应24小时,反应液逐渐变为橙黄色。然后在35℃左右对反应液减压旋蒸处理,去除多余的氨水,加入无水乙醇低温下冷却析出氯化铵固体,抽滤后用无水乙醇洗涤3次并收集滤液,40℃减压旋蒸滤液除去无水乙醇,得到6-氨基异喹啉盐酸盐。最后加入适量去离子水溶解后,加入氢氧化钠固体,调节pH值至约为11,取异丙醇萃取溶液3次,收集上层液体,40℃下减压旋蒸上层液回收异丙醇,得到产品6-氨基异喹啉。
方法三:在100ml三口烧瓶中,机械搅拌,加入新蒸馏过的萘,再加入保存在无水乙醇中的Raney Ni,加热至85℃使萘熔融成液体,搅拌后小心加入6-氨基-1、2、3、4-四氢异喹琳,然后缓慢升温至回流,保持回流2小时。趁热滤去Raney Ni,然后减压蒸馏去除萘,得到黑色液体。最后减压蒸馏,得到6-氨基异喹啉。
参考文献:[1]US2012/35159 A1