四氢萘酮类化合物在医药、化工、新材料和高分子领域中起着重要作用。作为四氢萘酮类化合物的一种，8-溴-3,4-二氢-1H-2-萘酮是合成选择性5-HT6受体拮抗剂的重要中间体，具有治疗中枢神经系统失调的潜力。本文介绍了制备8-溴-3,4-二氢-1H-2-萘酮的方法。
四氢萘酮类化合物的合成方法有多种，本文使用邻溴苯乙酸和2-溴苯乙酰氯作为起始物料，经过环合反应制备8-溴-3,4-二氢-1H-2-萘酮。具体的合成反应式如下图所示：
图1 8-溴-3,4-二氢-1H-2-萘酮的合成反应式
在圆底烧瓶中加入邻溴苯乙酸、2-溴苯乙酰氯、醋酸和醋酐，冷却至10℃，缓慢加入预先配好的三氧化铬-醋酸溶液，滴加过程中保持反应液温度低于10℃，然后在室温下反应12小时，薄层色谱检测至原料完全消失；硅藻土过滤，滤液浓缩后加入乙酸乙酯，水洗，碳酸氢钠溶液洗涤后干燥，蒸去乙酸乙酯，最后在石油醚-乙酸乙酯中重结晶，得到纯净的8-溴-3,4-二氢-1H-2-萘酮。
[1] Patent: US4966975 A1, 1990;
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