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三乙基硼氢化锂:一种卓越的还原剂? 1

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三乙基硼氢化锂是硼氢化锂的衍生物,具有独特的还原性能。经过多年的发展,它已成为化学领域中重要的化学品。

三乙基硼氢化锂具有异常的还原性能。一方面,它是一种极强的亲核还原剂,能够高产率地将许多有机官能团还原为所需产物。相比于硼氢化锂,它的还原能力更强。另一方面,它具有高选择性,无法还原羧酸、伯酰胺、脂肪族硝基化合物、肟、硫化物、磺酸、卤代芳烃等官能团。此外,它在区域和立体选择还原中也表现出优良的特性,因此被誉为“超氢化物”。

1. 与卤代烷烃反应还原脱卤

三乙基硼氢化锂是最优良的试剂,可快速、高产率地将各种卤代烷烃还原脱卤。

2. 与环氧化物反应

三乙基硼氢化锂能够将各种环氧化物还原为相应的醇,产率极高,并具有优异的立体和区域选择还原性。

3. 与磺酸酯反应

4. 与醛酮反应

此外,三乙基硼氢化锂还可以与酯、内酯、叔酰胺、季铵盐等发生反应,应用非常广泛。然而,需要注意的是,尽管三乙基硼氢化锂具有出色的化学性能,但也存在着安全风险。

5. 安全风险

三乙基硼氢化锂的还原副产物是Et3B。根据Sigma-Aldrich公司提供的MSDS数据,Et3B具有极高的危险系数,毒性大,易燃甚至自燃。在处理过程中,需要注意其沸点、密度、闪点等特性。虽然Et3B遇水能缓慢分解,但由于与水不互溶,无法通过水迅速彻底地淬灭。

淬灭Et3B通常需要使用双氧水进行氧化,但实践证明,随着Et3B浓度的降低,双氧水也无法完全淬灭其残留物。实验室中曾出现过Et3B气化并在真空泵尾气口爆燃的现象。

在处理固体产品时,建议使用适当的溶剂清洗表面附着的Et3B,并在氮气环境下进行操作。同时,需要妥善处理滤液,避免暴露于空气中。

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