什么是Fmoc-D-丙氨酸? ¹

Fmoc-D-丙氨酸是一种常用的有机合成中间体，可用于有机合成反应。它的化学式为C₁₈H₁₇NO₄，CAS号为79990-15-1，分子量为311.33。该物质是白色或灰白色固体，在常温常压下具有熔点为151到155度和沸点为544.1±33.0度的特性。它在N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和醇类溶剂中溶解性一般，在水中的溶解度较低。

如何合成Fmoc-D-丙氨酸？

通常情况下，Fmoc-D-丙氨酸的合成是从D-丙氨酸出发，通过与前体化合物酯进行胺酯交换反应得到目标产物。该反应需要在高温条件下加入少量弱碱来促进反应。另外，如果使用酰氯作为起始合成物而不是酯类化合物，则只需要加热而无需加碱即可得到较好的反应。

Fmoc-D-丙氨酸的用途是什么？

Fmoc-D-丙氨酸是一种常见的氨基酸类有机合成子。它常被用于将羧基转化为酰氯，并将氨基酸携带的分子片段通过合成酰胺或酯类化合物连接到目标分子中。此外，羧基还可以转化为羟基、醛基等活性官能团。

Fmoc-D-丙氨酸对环境有危害吗？

需要注意的是，作为一种氨基酸衍生物，Fmoc-D-丙氨酸对水环境具有较大的危害性，因此不能让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

如何储存Fmoc-D-丙氨酸？

建议将Fmoc-D-丙氨酸密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前的资料显示该化合物的化学性质稳定，不易变质，但需要避免与氧化物接触。在常规情况下，它不会分解或引发危险反应。

Fmoc-D-丙氨酸的核磁数据

¹H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.79-7.74 (m, 2H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 2H), 7.35-7.30 (m, 3H), 5.27 (m, 1H), 4.42 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 1.49 (d, J = 7.2 Hz, 3H).

参考文献

[1] Nardi, M. et al RSC Advances, 5(24), 18751-18760; 2015.