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为什么Fmoc-D-苯丙氨酸在有机合成和生物化学中如此重要? 1

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Fmoc-D-苯丙氨酸,又称Fmoc-D-phenylalanine,是一种白色至灰白色固体粉末,常用于生物大分子和手性药物分子的结构修饰与合成。作为氨基酸类衍生物,它在有机合成和生物化学中扮演着重要的角色。需要注意的是,尽管它与精神类毒品苯丙胺的制备有关,但在使用时应谨慎。

它的化学性质如何?

Fmoc-D-苯丙氨酸是一种含有羧基单元和氨基结构的氨基酸衍生物。这两个官能团在有机化学中具有重要的反应性。例如,它的羧基可以与醇类化合物发生缩合反应,形成相应的酯类衍生物。

它是如何合成的?

Fmoc-D-苯丙氨酸的合成路线Fmoc-D-苯丙氨酸的合成路线

图1 Fmoc-D-苯丙氨酸的合成路线

合成Fmoc-D-苯丙氨酸的方法是将芴甲氧醛与L-苯丙氨酸和NaHCO3反应,经过一系列步骤得到目标产物分子。

它有哪些应用领域?

Fmoc-D-苯丙氨酸是氨基酸D-苯丙氨酸的保护形式,在有机合成、新药研制和多肽类化合物的合成等方面具有重要的应用价值。由于其结构和活性的特殊性,它受到越来越多人的关注。

参考文献

[1] Tao, Lei; et al ChemistrySelect (2021), 6(33), 8532-8536.

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