手性叔丁基亚磺酰胺是一种重要的手性辅基化学品,在学术研究、手性药物合成和工业应用中具有重要作用。
手性叔丁基亚磺酰胺在不对称合成中扮演着重要角色,许多药物和药物中间体中都含有胺基团。近年来,越来越多的学术研究和上市药物中使用了对映纯叔丁基亚磺酰胺,如紫杉醇的合成和盐酸西替利嗪的合成。
对映纯叔丁基亚磺酰胺的制备方法可以分为两类。一种方法是以叔丁基硫醇为原料,经过催化剂和双氧水的氧化,再经过双氧水、钒催化剂和手性配体的不对称氧化得到手性叔丁基硫代亚磺酸酯,最后通过液氨、金属锂和硝酸铁的深冷条件得到光学纯的叔丁基亚磺酰胺。
CN108467353A公开了另一种制备对映纯叔丁基亚磺酰胺的方法。该方法使用叔丁基二硫醚与双氧水进行选择性氧化,然后与酰化试剂反应得到叔丁基亚磺酰氯或叔丁基亚磺酰溴,接着与水合肼反应得到叔丁基亚磺酰肼,再与酒石酸拆分剂进行拆分解离,最后经过锌醋酸裂解得到对映纯叔丁基亚磺酰胺。
这种制备方法操作简便稳定,产率高,环境友好,原料价格低廉易得,降低了对映纯叔丁基亚磺酰胺的生产成本,有利于工业化规模生产。