为什么(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺在医药合成中备受关注? ¹

简介

(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺是一种新型医药中间体，也是合成手性胺类药物的重要手性来源。它在合成手性药物中得到了广泛的应用，并且可以作为手性配体诱导催化不对称合成反应。

合成

图1展示了(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺的合成路线。

方法一：在装有搅拌棒、带氩气入口的温度探头和氨冷凝器的烧瓶中，加入无水液氨和少量Fe(NO3)3晶体。然后分批加入锂丝，并保持低温搅拌。接着将反应物溶液缓慢加入混合物中，反应完成后猝灭反应并提取产物。

方法二：在氨冷凝器的烧瓶中，加入液氨和少量Fe(NO3)3晶体。然后逐份添加锂丝，并在低温条件下搅拌。接着缓慢加入(S)-叔丁基(1R,2S)-氨基茚醇-均三甲苯磺酰胺亚磺酸酯的溶液，反应完成后提取产物。

用途

随着科学技术的发展，手性叔丁基亚磺酰胺在新型医药合成研究中的应用越来越广泛。它是手性胺类药物的重要手性源，具有与醛类反应形成亚胺、活化作用、保护效果优越等特点。此外，它的合成方法经济，应用领域广泛。

参考文献

[1] 刘文杰,谢琪.手性叔丁基亚磺酰胺的制备方法及其在化学药物合成中的应用价值[J].当代化工研究,2022(02):159-161.2.

[2] Senanayake, Chris Hugh; et al. Process for the preparation of (homochiral) sulfinamides and sulfoxides. World Intellectual Property Organization, WO2002083608 A2 2002-10-24