3-吡啶甲醇是一种常用的有机合成中间体,具有较强的吸湿性,可溶于水和醚类有机溶剂。它属于吡啶类衍生物,常用于含吡啶环药物分子和小分子抑制剂的结构修饰与合成,也可用于含氮吡啶类有机配体的制备。
3-吡啶甲醇分子结构简单,含有一个亚甲基羟基,可参与多种有机转化反应。需要注意的是,由于含有吡啶环,其氧化反应需要特殊考虑,需要采取适当的保护措施。
图1 3-吡啶甲醇的取代反应
将250 mg 3,3'-二亚磺酰二酚、240 mg乙醇和三苯基膦( 656 mg , 2.5 mmol)溶于干燥的四氢呋喃( 25 m L )中,然后将所得的反应混合物在0 ℃且氮气气氛下搅拌反应若干个小时。向混合液中缓慢地滴加DIAD ( 0.49 m L , 2.5 mmol),滴加时间持续为5分钟。将所得的反应混合物在室温下搅拌15小时,反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩以蒸干溶剂。最后通过硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯= 2/1)对所得油状液体进行分离纯化,即可得到目标产物分子。
3-吡啶甲醇在农药化学生产领域和有机合成方法学基础研究领域有广泛应用。例如,它可用于杀鼠剂灭鼠安、灭鼠腈的合成,具有较强的杀鼠作用。此外,3-吡啶甲醇还可用于制备含氮的吡啶类有机配体,这些配体在配位化学和催化反应中具有重要的应用。
[1] Zhu, Feng; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(10), 4285-4292
[2] Evans, David; United Kingdom Patent, 2011, patent number:WO2013037411.