丙烯基-1,3-磺酸内酯的合成方法是什么? ¹

丙烯基-1,3-磺酸内酯是一种常温常压下为白色固体的磺酸酯类化合物，主要用于有机合成和医药化学中间体，也可用作电解液的添加剂。

合成方法

图1 丙烯基-1,3-磺酸内酯的合成路线

一种合成丙烯基-1,3-磺酸内酯的方法是将Grubbs催化剂和磺酸钠在苯溶剂中反应，经过浓缩和柱层析色谱法提纯即可得到目标产物。

图2 丙烯基-1,3-磺酸内酯的合成路线

另一种合成丙烯基-1,3-磺酸内酯的方法是将液溴滴加到丙-2-烯磺酸钠水溶液中，经过一系列反应步骤和蒸馏提纯即可得到目标产物。

用途

丙烯基-1,3-磺酸内酯可用于有机合成和医药化学中间体，也可用作电解液的添加剂。在有机合成转化中，丙烯基-1,3-磺酸内酯的五元环容易在碱性条件下开环，并且双键可以与溴化氢进行亲电加成反应而不破坏五元环的结构。

图3 丙烯基-1,3-磺酸内酯的应用转化

实验步骤：

在0度下，将磷酸钾、二级胺和二硫化碳在水中反应，然后加入丙-1-烯-1,3-磺酸内酯，反应后除去溶剂，再用甲醇溶解得到的残余物，过滤反应混合物，蒸发滤液，或用乙醚洗涤沉淀物即可得到目标分子。

参考文献

[1] Le Flohic, Alexandre et al Synlett, (5), 667-670; 2003

[2] Tian, Li et al Synthesis, (9), 1329-1334; 2003

[3] Khalili Foumeshi, Maryam et al Synlett, 31(10), 987-990; 2020