氰基硼氢化钠的用途和特性？ ¹

氰基硼氢化钠（Sodium Cyanoborohydride）是一种常用的有机合成试剂。它具有温和的选择性还原性质，可以用于还原多种有机化合物，如亚胺、亚铵盐、肟、腙和烯胺等。此外，它还可以将羰基通过磺酸基腙还原去氧化，还可以还原醛、酮、极化的烯烃、烷基卤化物、环氧化物、缩醛和烯丙基酯基团。

氰基硼氢化钠是一种受反应体系酸碱度控制的试剂。在酸性条件下，它的还原能力最强，可以将醛和酮还原成相应的醇。然而，由于氰基硼氢化钠的价格较高，所以在体系pH = 5~8之间，它对醛和酮的还原速度较慢。但在此条件下，它可以快速地还原亚胺和亚胺离子，而对其他官能团如酯、内酯、硝基、卤化物或环氧化合物则没有影响。

氰基硼氢化钠还可以用于还原胺化反应，这是有机化学中常用的从醛和酮制备胺的方法之一。该反应一般在甲醇溶液中进行，通过调节pH值来控制反应速率和产率。

除了作为还原试剂外，氰基硼氢化钠还可以在路易斯酸催化下进行反应。常用的路易斯酸试剂有TiCl4、ZnCl2和Ti(O-iPr)3，其中Ti(O-iPr)3最易操作且应用广泛。

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