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西酞普兰的化学特性及应用前景? 1

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西酞普兰是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂(SSRI),具有抗抑郁作用。它的化学名为1-[3-(N,N-二甲基胺)丙基]-1-(4-氟苯)-1,3-(二氢)-5-异苯并呋喃腈溴化氢,英文名为Citalopram。西酞普兰可选择性地抑制5-HT转运体,阻断突触前膜对5-HT的再摄取,从而延长和增加5-HT的作用。

西酞普兰的结构式

西酞普兰在市场上的前景如何?

在全球抗抑郁药市场中,西酞普兰的占有率为15.7%,位居第二。虽然氟西汀的占有率最高,但西酞普兰在美国市场上市后成为销售增长最快的抗抑郁药。各国和地区对抗抑郁药的研发投资不断增加,以满足市场需求。在中国市场,抗抑郁药销售额每年平均增长率达到16.4%,市场规模超过150亿元。其中,西酞普兰、舍曲林和文拉法辛是增长最快的抗抑郁药,仅以西酞普兰为例,2016年市场总销售额达到3亿元。

西酞普兰的合成方法有哪些?

西酞普兰的合成工艺一直是化学和药学研究人员关注的重点。目前已有多种合成方法被报道,包括以下三类:

1、以5-溴苯酞为起始原料,经过多步反应合成得到外消旋的西酞普兰。这种方法反应过程复杂,反应条件苛刻,使用了易燃、易爆和毒性较大的试剂。

2、利用S-二醇与甲磺酸等反应形成活性酯,再经过环合反应制得西酞普兰。这种方法工艺简单,总收率和成本都较低,目前在工业上得到广泛应用。

3、通过高效、高立体选择性的不对称合成方法制备艾司西酞普兰。这种方法简化了合成步骤,但试剂和催化剂成本较高,目前仅限于基础研究阶段。

参考文献

[1]王树龙. 西酞普兰中间体的合成研究[D].浙江工业大学,2004.

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