L-环己基甘氨酸是一种非天然氨基酸衍生物,具有广泛的应用。它可溶于水,在生物多肽的合成中发挥重要作用。
图1 L-环己基甘氨酸的合成路线
有两种合成L-环己基甘氨酸的方法:
方法一:在一个烧瓶中加入L-苯甘氨酸和NaOH溶液,制备L-苯甘氨酸钠盐。然后,在催化剂的存在下进行氢化反应,通过过滤和洗涤得到目标产物。
方法二:将Boc-α-D-氨基酸溶解在无水二氯甲烷中,加入三氟乙酸进行反应,通过处理和蒸发溶剂得到产物。
L-环己基甘氨酸可用于合成谷氨酰胺环化酶的治疗性抑制剂。在合成转化中,它的结构可以通过重氮化转化为溴单元,羧基基团可以转化为酰胺结构。
图2 L-环己基甘氨酸的应用转化
实验步骤:将NaNO2溶液缓慢加入冷却至0°C的2-氨基-2-环己基乙酸和HBr溶液中,搅拌反应混合物后进行提取和蒸发,最终得到产物。
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